Drometrizol

Drometrizol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzotriazol-Abkömmlinge.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Drometrizol

Formel
C₁₃H₁₁N₃O

Molekulargewicht, Molekülmasse
225,251 (g/mol)

CAS-Nummer
2440-22-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
219-470-5

InChI Key
MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(Benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-p-kresol

INCI-Bezeichnung
DROMETRIZOLE

Englische Bezeichnung
Drometrizole
2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-p-cresol
2-(Benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol

Handelsnamen; Präparate
Benazol P; Porex P; Tin P; UV Absorber-1; ADK Stab LA 32; ADK-ARKLS DN 13; Benazol II; Lowilite 55; Mark LA 32; Seesorb 701; Seikalizer AZ; Sumisorb 200; Tinuvin P; Topanex 100BT; UVA-P; Uvazol P; Viosorb 520

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Drometrizol:

C₁₃H₁₁N₃O

M_r = 225,251 g/mol

2-(Benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol
SMILES: CC1=CC(=C(C=C1)O)N2N=C3C=CC=CC3=N2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Drometrizol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Ethylacetatfetten Ölen.
- Unlöslich in Wasser (0,0256 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
132 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-9700000000-65bf00405d3aeaa48f0c
splash10-004i-9300000000-63d87f20f98c36136999

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3gHrCDDKrjx

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0245672

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Drometrizol - C₁₃H₁₁N₃O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff13 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 156,143 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,58477 %
¹³C: 0,73479 %
¹⁴C: Spuren
69,3196 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00049 %
³H: Spuren
¹H: 4,92202 %
4,9225 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 18,58439 %
¹⁵N: 0,0708 %
18,6552 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00272 %
¹⁸O: 0,01456 %
¹⁶O: 7,08548 %
7,1027 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 225,251 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,439 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 225,09021198595 Da - bezogen auf ¹²C₁₃¹H₁₁¹⁴N₃¹⁶O.

Verwendung

Die Drometrizol und -Derivate und sind UV-absorbierende Stoffe und werden daher als Chemikalien zum UV-Schutz zum Beispiel Kunststoffen (Alterungsschutz) und kosmetischen Artikeln (unter den INCI-Namen Drometrizole und Drometrizole Trisiloxane) zugesetzt. In der Papierindustrie findet die Ausgangssubstanz Drometrizole Anwendung bei der Papierveredelung zum Beispiel als Zusatz in der Entwicklerschicht druckempfindlicher Kopierpapiere.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DROMETRIZOLE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als UV-Strahlung absorbierende Komponente.

Besonders das öllösliche Drometrizol-Trisiloxan wird als UV-Schutz in Sonnencremes verwendet (Mexoryl XL, L´Oréal), häufig auch in Kombination mit anderen Ultraviolett-Filtern (z. B. dem wasserlöslichen Mexoryl SX). Das Trisiloxan zeigt zwei UV-Absorptionsspitzen: Im UV-A-Bereich bei 344 nm und im UV-B-Bereich bei 303 nm.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33741.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.017.700.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Drometrizol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 494235.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 17113ChemSpider:ID 16197Kegg Datenbank:ID D03913UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5X93W9OFZLEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1027479NCI Thesaurus:C77133 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:106085-67-0; 114921-82-3; 1244977-92-1; 134018-55-6; 136567-91-4; 141602-58-6; 159520-35-1; 169340-52-7; 183681-64-3; 189377-86-4; 195740-58-0; 2353514-71-1; 2574354-74-6; 50815-99-1; 796971-93-2; 908100-86-7; 909728-28-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Drometrizol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.