EDTA

EDTA ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminopolycarbonsäuren mit vier Säure-Funktionen (Carboxyl-Gruppen -COOH).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
EDTA

Formel
C₁₀H₁₆N₂O₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
292,244 (g/mol)

CAS-Nummer
60-00-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-449-4

InChI Key
KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-[2-[bis(Carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]essigsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Ethylendiamintetraessigsäure

Abkürzung
EDTA

INCI-Bezeichnung
EDTA

Englische Bezeichnung
Ethylenediaminetetraacetic acid
EDTA acid; (Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid; Diaminoethane-tetraacetic acid; Edetic Acid
2-[2-[bis(Carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid

Handelsnamen; Präparate
Edathamil; Titriplex ll; Trilon B; Idranal II

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung EDTA:

C₁₀H₁₆N₂O₈

M_r = 292,244 g/mol

2-[2-[bis(Carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]essigsäure
SMILES: C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: EDTA. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt die Ethylendiamintetraessigsäure als farbloser, geruchloser, kristalliner Feststoff vor. EDTA ist weniger stabil als seine Salze und neigt bei Erhitzung auf über 150 °C zur Decarboxylierung.

Löslichkeit:
+ Löslich in.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,5 g/L bei 20 °C), unpolaren organischen LösungsmittelnAlkohol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = -2,6.

Schmelzpunkt
237 °C

Zersetzungstemperatur
240 °C

Dichte
1,46 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 0,26

pK_2s = 0,96

pK_3s = 2,6
2,79

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0f6x-2971000000-52370879752b5b63ccc2
splash10-0006-0390000000-eaf2b7475d4bc6dc6405
splash10-03di-0900000000-b6396a6c505df1726704

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
91qu6so5fEL

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015109

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung EDTA - C₁₀H₁₆N₂O₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 40,66357 %
¹³C: 0,43565 %
¹⁴C: Spuren
41,0992 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00055 %
³H: Spuren
¹H: 5,51812 %
5,5187 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,54945 %
¹⁵N: 0,03638 %
9,5858 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0168 %
¹⁸O: 0,08978 %
¹⁶O: 43,68985 %
43,7963 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 292,244 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,422 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 292,0906654757 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₆¹⁴N₂¹⁶O₈.

Verwendung

Chelatbildner

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: EDTA

EDTA ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als chelatisierend wirkender Bestandteil.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33756.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

LD50 (Ratte, oral): 4500 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.409.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0886 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6049ChemSpider:ID 5826Kegg Datenbank:ID D00052UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9G34HU7RV0EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6022977NCI Thesaurus:C61742 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1716295 (Referenznummer)Gmelin Referenz:144943Andere CAS-Nummern:62-33-9; 13440-78-3; 161122-33-4; 20539-27-9; 26627-46-3; 30485-87-1; 30485-88-2; 30485-90-6; 32757-10-1; 94108-75-5; 402925-67-1; 675141-16-9; 1586747-13-8; 1799367-75-1; 2024587-69-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von EDTA als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.