Ephedrin

Ephedrin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide - speziell der Phenylethylamine.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ephedrin

Formel
C₁₀H₁₅NO

Molekulargewicht, Molekülmasse
165,236 (g/mol)

CAS-Nummer
299-42-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-080-5

InChI Key
KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N

Systematischer Name
(1R,2S)-2-(Methylamino)-1-phenylpropan-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
L-(-)-Ephedrin; L-Ephedrin; (1R,2S)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-ol; L-α-(1-Methylaminoethyl)benzylalkohol

INCI-Bezeichnung
Ephedrine

Englische Bezeichnung
Ephedrine
L-(-)-Ephedrine
(1R,2S)-2-(Methylamino)-1-phenylpropan-1-ol

Handelsnamen; Präparate
Ephedrital; Ephedrol; Ephedrosan; Ephedrotal; Ephedsol; Ephendronal; Ephoxamin; Fedrin; Kratedyn; Lexofedrin; Mandrin; Nasol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ephedrin:

C₁₀H₁₅NO

M_r = 165,236 g/mol

(1R,2S)-2-(Methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
SMILES: C[C@@H]([C@@H](C1=CC=CC=C1)O)NC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ephedrin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Ephedrin ist in reinem Zustand ein weißer Feststoff mit schwachem Eigengeruch.

Löslichkeit:
+ Etwas löslich in Wasser (50 g/L bei 20°C); löslich in Ethanol und Chloroform.

Schmelzpunkt
38–40 °C

Siedepunkt
225 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 10,15

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-0900000000-8df1676350e720b21d8c
splash10-015a-1900000000-8d8e8c6689866070b7de
splash10-0002-0900000000-33d551e262321705ae8a
splash10-014j-0900000000-32a84e7b7e5332fe2026
splash10-000t-0900000000-a647a150e25488a81bf8

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BNhhgp7UJDI

NIST IR-Spektrum
Ephedrine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015451

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ephedrin - C₁₀H₁₅NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,91946 %
¹³C: 0,77051 %
¹⁴C: Spuren
72,6900 %H
Wasserstoff15 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 15,12 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00092 %
³H: Spuren
¹H: 9,14963 %
9,1505 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,4448 %
¹⁵N: 0,03217 %
8,4770 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 9,65899 %
¹⁷O: 0,00371 %
¹⁸O: 0,01985 %
9,6825 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 165,236 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,052 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 165,115364107 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₅¹⁴N¹⁶O.

Wirkstoff Ephedrin

ATC-Code:
A08AA56
S01FB02
R03CA02
R01AA03
C01CA26
R01AB05
QG04BX90

Sympathomimetikum.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB14752 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C472 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Ephedrine

Ephedrin (einschließlich der Salze) ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 28383.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.

LD50 (Ratte, oral): 600 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.528.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Ephedrin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 510218.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9294ChemSpider:ID 8935Kegg Datenbank:ID D00124UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier GN83C131XSas sulfate:U6X61U5ZEGEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0022985Andere CAS-Nummern:321-96-0; 6912-63-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ephedrin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.