Erythromycin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Erythromycin

Formel
C₃₇H₆₇NO₁₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
733,937 (g/mol)

CAS-Nummer
114-07-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-040-1

InChI Key
ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N

Systematischer Name
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2,10-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Erythromycin A

Englische Bezeichnung
Erythromycin
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Erythromycin:

C₃₇H₆₇NO₁₃

M_r = 733,937 g/mol

(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2,10-dion
SMILES: CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Erythromycin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Erythromycin als weißer bis gelblich, meist pulverförmiger, kristalliner Feststoff vor, der feuchtigkeitsempfindlich ist und sich bei höherer Temperatur und unter dem Einfluss von Alkalien und Säuren schnell zersetzt.

Löslichkeit:
- Kaum löslich in Wasser (2 g/L bei 20 °C, mit steigender Temperatur abnehmend).

Schmelzpunkt
um 190 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,7

Brechnungsindex
n_D = 1,535

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-2901000023-e1b4c2a4d54a44d851b1
splash10-0a4i-5900030000-ab018cdcb861a0e783c3
splash10-001r-0000000900-f6908ce3bdacd16a2003
splash10-0a59-5900030000-d7d74f9a3faa465d1d02

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Lc3c3wmtyAR

NIST IR-Spektrum
Erythromycin

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014344

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Erythromycin - C₃₇H₆₇NO₁₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff37 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 444,407 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,90927 %
¹³C: 0,64184 %
¹⁴C: Spuren
60,5511 %H
Wasserstoff67 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 67,536 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00092 %
³H: Spuren
¹H: 9,20096 %
9,2019 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 1,90123 %
¹⁵N: 0,00724 %
1,9085 %O
Sauerstoff13 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 207,987 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01087 %
¹⁸O: 0,05809 %
¹⁶O: 28,26967 %
28,3385 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 733,937 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,363 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 733,46124120865 Da - bezogen auf ¹²C₃₇¹H₆₇¹⁴N¹⁶O₁₃.

Wirkstoff Erythromycin

Lateinische Bezeichnung: Erythromycinum.

ATC-Code:
D10AF02
D10AF52
J01FA01
R05GB07
S01AA17

Erythromycin ist ein medizinischer Wirkstoff aus der Gruppe der Makrolid-Antibiotika, der die bakterielle Proteinsynthese hemmt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00199 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C476 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.673.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 12560ChemSpider:ID 12041Kegg Datenbank:ID D00140UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 63937KV33DEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4022991Andere CAS-Nummern:7540-22-9; 47879-92-5; 47880-49-9; 47879-97-0; 50976-86-8; 374700-25-1; 775573-41-6; 797051-71-9; 856313-44-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Erythromycin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.