Ethylendiamin

Ethylendiamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine, die in großen Mengen vor allem in der industriellen Synthese-Chemie eingesetzt wird. Das Molekül leitet sich vom formal Ethan ab, bei dem jeweils eines der terminalen H-Atome durch eine Amin-Gruppe ersetzt wurde.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ethylendiamin

Formel
C₂H₈N₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
60,1 (g/mol)

CAS-Nummer
107-15-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-468-6

InChI Key
PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Ethan-1,2-diamin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,2-Ethandiamin; 1,2-Diaminoethan; Dimethylendiamin; beta-Aminoethylamin; Äthylendiamin

Abkürzung
EDA

INCI-Bezeichnung
ETHYLENEDIAMINE

Englische Bezeichnung
Ethylenediamine
Edamine; 1,2-Diaminoethane; beta-Aminoethylamine
Ethane-1,2-diamine

Handelsnamen; Präparate
Algicode 106L; Amerstat 274

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ethylendiamin:

C₂H₈N₂

M_r = 60,1 g/mol

Ethan-1,2-diamin
SMILES: C(CN)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ethylendiamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ist das 1,2-Ethandiamin eine farblose, brennbare, flüchtige und hygroskopische Flüssigkeit, die einen ammoniakähnlichen Geruch verbreitet und beliebig mit Wasser mischbar ist. Das Diamin Ethylendiamin reagiert leicht mit der Feuchtigkeit der Luft, wodurch ein ätzender, giftiger und reizender Nebel entsteht, der auch schon bei kurzen Expositionen ernste Gesundheitsschäden verursachen kann.

Löslichkeit:
+ Vollständig mischbar mit Wasser. Löslich in Ethanol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -1,6 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
11 °C

Siedepunkt
117 °C

Flammpunkt
37,85 °C

Zündtemperatur
385 °C

Dichte
0,897 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 6,90

pK_2s = 9,95

Dampfdruck
13 hPa bei 20 °C

Viskosität
1,265 mPa s

Brechnungsindex
n_D = 1,4565 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-63,0 kJ/mol bei 25 °C

Standard-Entropie
202,42 J/(K mol)

Verbrennungs-Enthalpie
-1,867 MJ/mol

Wärmekapazität
172,59 J/(K mol)

Magnetische Suszeptibilität χ
-46,26 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-9000000000-7161cac69670b52ad6d8

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1XahfZQe1Kh

NIST IR-Spektrum
Ethylenediamine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031225

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ethylendiamin - C₂H₈N₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff2 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 24,022 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,54637 %
¹³C: 0,42368 %
¹⁴C: Spuren
39,9700 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00134 %
³H: Spuren
¹H: 13,4163 %
13,4176 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 46,43542 %
¹⁵N: 0,17689 %
46,6123 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 60,1 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 16,639 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,017 mol.

Monoisotopische Masse: 60,068748266102 Da - bezogen auf ¹²C₂¹H₈¹⁴N₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ETHYLENEDIAMINE

Ethylendiamin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel; eine Funktion wurde nicht angegeben.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 95268.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Ethylendiamin ist ein besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) - hautsensibilisierend (Ss) und atemwegsensibilisierend (Sr). Die Chemikalie bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 2,5 und 16,3 Vol.-%.

LD50 (Ratte, oral): 1200 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.154.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0269 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Ethylendiamin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 032650.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1604.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3301ChemSpider:ID 13835550Kegg Datenbank:ID D01114UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 60V9STC53FEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5021881NCI Thesaurus:C80898 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:605263 (Referenznummer)Gmelin Referenz:1098Andere CAS-Nummern:8030-24-8; 85404-18-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ethylendiamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.