Furanylfentanyl ist eine organische Verbindung, die chemisch als Fentanyl-Abkömmling bezeichnet wird. Als Wirkstoff wird Furanylfentanyl den Opioid-Analgetika bzw. den Fentanyl-Analoga (Fentanyle) zugeordnet, d. h. die Substanz wirkt als Schmerzmittel. Eine mißbräuchliche Verwendung ist die Einnahme von Fu-F als Designer-Droge, jedoch mit nicht vorhersehbaren Nebenwirkungen bis hin zur häufig auftretenden und lebensbedrohlichen Atemdepression.
In Schweden ist die Verwendung von Furanylfentanyl verboten, in den USA steht die Substanz unter Aufsicht und in der EU wird über ein Verbot nachgedacht, weil bestimmte Nasentropfen in einigen Mitgliedsstaaten - unter anderem in Deutschland - aufgetaucht sind und von Todensfällen nach deren Anwendung berichtet wurde. Die Substanz wurde in Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes aufgenommen.
Produziert wird die Chemikalie hauptsächlich in China als neue chemische Variante und zur Umgehung der Beschränkungen, die für den Verkauf der Grundsubstanz Fentanyl gelten. Auf dem Markt ist der Wirkstoff als besser wasserlösliches Furanylfentanyl Hydrochlorid erhältlich.
Furanylfentanyl kann im Blut oder Urin gemessen werden, um eine medizinische Anwendung zu überwachen, eine Vergiftungsdiagnose zu bestätigen oder eine gerichtsmedizinische Untersuchung zu stützen. Kommerziell erhältliche Immunoassays werden oft als anfängliche Screening-Tests verwendet; chromatographische Techniken werden im Allgemeinen zur Bestätigung und Quantifizierung eingesetzt. Es ist davon auszugehen, dass Furanylfentanyl-Konzentrationen im Blut von Opfern einer tödlichen Überdosierung im Bereich von 1-45 μg/L liegen.
Die toxikologische Analytik kann auch massenspektrometrisch (siehe Spektren unten). Als messbare Metaboliten wurden unter anderem ein Dihydrodiolmetabolit, 4-Anilino-N-phenethylpiperidin (4-ANPP) und ein Sulfatmetabolit identifiziert.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Furanylfentanyl
C24H26N2O2
374,484 (g/mol)
101345-66-8
FZJVHWISUGFFQV-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]furan-2-carboxamid
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Furanyl-F; Furanyl-Fentanyl
Abkürzung
Fu-F
Englische Bezeichnung
Furanyl fentanyl
N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]furan-2-carboxamide
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Furanylfentanyl:
C24H26N2O2
Mr = 374,484 g/mol
N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]furan-2-carboxamid
SMILES: C1CN(CCC1N(C2=CC=CC=C2)C(=O)C3=CC=CO3)CCC4=CC=CC=C4
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Furanylfentanyl. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
+ Löslich in Alkohol.
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Furanylfentanyl - C24H26N2O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 288,264 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 76,16037 %
13C: 0,81595 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 26,208 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,0007 %
3H: Spuren
1H: 6,99773 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 7,4523 %
15N: 0,02839 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00328 %
18O: 0,01752 %
16O: 8,52379 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 374,484 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,67 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 374,1994280837 Da - bezogen auf 12C241H2614N216O2.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Furanylfentanyl als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000034114397.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Furanylfentanyl als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Furanylfentanyl.
[1] - Melissa M. Goggin, An Nguyen, Gregory C. Janis:
Identification of Unique Metabolites of the Designer Opioid Furanyl Fentanyl.
In: Journal of Analytical Toxicology, (2017), DOI 10.1093/jat/bkx022.
[2] - Misailidi, N., Papoutsis, I., Nikolaou, P. et al.:
Furanylfentanyl: another fentanyl analogue, another hazard for public health.
In: Forensic Toxicology, (2017), DOI 10.1007/s11419-017-0371-z.
Letzte Änderung am 24.03.2022.
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