Glucosylhesperidin

Glucosylhesperidin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycoside.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Glucosylhesperidin

Formel
C₃₄H₄₄O₂₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
772,706 (g/mol)

CAS-Nummer
161713-86-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
686-850-9

InChI Key
IMMBLRJLSYJQIZ-RBWYFKFWSA-N

Systematischer Name
(2S)-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Ghesperidin; alpha-Glucosylhesperidin; G-Hesperidin; 4G-α-Glucopyranosylhesperidin; 4G-α-D-Glucopyranosylhesperidin

Abkürzung
α- GH; GH; MGH

INCI-Bezeichnung
GLUCOSYL HESPERIDIN

Englische Bezeichnung
Glucosyl hesperidin
Ghesperidin; alpha-Glucosyl Hesperidin; 4G-α-D-Glucopyranosyl hesperidin; G-Hesperidin; 4G-α-glucopyranosyl hesperidin
(2S)-7-[(O-6-Deoxy- α-L-mannopyranosyl-(1→6)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glucosylhesperidin:

C₃₄H₄₄O₂₀

M_r = 772,706 g/mol

(2S)-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-on
SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=CC(=C4C(=O)C[C@H](OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O[C@@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glucosylhesperidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Glucosylhesperidin in reiner Form liegt als hellgelber bis gelbbrauner, meist pulverförmiger Feststoff vor.

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glucosylhesperidin - C₃₄H₄₄O₂₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff34 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 408,374 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,28965 %
¹³C: 0,56021 %
¹⁴C: Spuren
52,8499 %H
Wasserstoff44 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 44,352 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,73925 %
5,7398 %O
Sauerstoff20 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 319,98 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01588 %
¹⁸O: 0,08489 %
¹⁶O: 41,30969 %
41,4103 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 772,706 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,294 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 772,2425937968 Da - bezogen auf ¹²C₃₄¹H₄₄¹⁶O₂₀.

Synthese, Gewinnung

Glucosylhesperidin wird in einem mehrstufigen Prozess - zu denen vor allem enzymatische Reaktionen zählen - aus Hesperidin und Dextrin hergestellt; die beiden (Lebensmittel-) Enzyme werden am Ende durch Hitze deaktiviert. Das trockene Produkt enthält bis zu 92,8 % Glucosylhesperidin. Als Verunreinigungen treten vor allem nicht umgesetztes Hesperidin sowie Diglucosylhesperidin (Di-GH), Maltooligosylhesperidin und Monoglycosylflavonoide auf [1]. In den Handel gelangt das Produkt mit 75 bis 85 % MGH und 10 bis 20 % Hesperidin.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GLUCOSYL HESPERIDIN

Glucosylhesperidin kann in kosmetischen Produkten zur Hautkonditionierung und als Feuchthaltemittel enthalten sein. In der EU zu diesem Zweck zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 56193.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 53477097ChemSpider:ID 44750820ECHA Info Card:100.212.760

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glucosylhesperidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.