Glycin

Glycin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der proteinogenen Aminosäuren, die mit dem Buchstabencode Gly bzw. G codiert wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Glycin

Formel
C₂H₅NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
75,067 (g/mol)

CAS-Nummer
56-40-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-272-2

InChI Key
DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Aminoessigsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Glyzin; Glykokoll; Glykoll; Glycocoll; Aminoethansäure; Aminoessigsäure; H-Gly-OH

Abkürzung
Gly

INCI-Bezeichnung
GLYCINE

Englische Bezeichnung
Glycine
2-Aminoethanoic acid; Glycocol
2-Aminoacetic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glycin:

C₂H₅NO₂

M_r = 75,067 g/mol

2-Aminoessigsäure
SMILES: C(C(=O)O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glycin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Glycin ist in reiner Form ein farbloser, süß schmeckender, geruchloser, kristalliner Feststoff. Isoelektrischer Punkt: 5,97.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (25 g/L bei 25 °C), Pyridin; wenig in Alkohol.
- Unlöslich in Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = -3,21.

Zersetzungstemperatur
232 °C

Dichte
1,1607 g cm^-3

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,34 bei 25 °C

pK_2s = 9,60 (Aminogruppe)

Standard-Bildungsenthalpie
-528,5 kJ/mol

Magnetische Suszeptibilität χ
-40,3 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00dj-2900000000-0ef96bcf06ce475afcdd
splash10-004i-9000000000-e23903550840fd4444e2
splash10-00di-9000000000-4dabd76f161efcecfa22
splash10-001i-9000000000-719b7f248956f13a312d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9yEoB7qf4GU

NIST IR-Spektrum
Glycine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000123

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glycin - C₂H₅NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff2 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 24,022 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 31,66154 %
¹³C: 0,33921 %
¹⁴C: Spuren
32,0007 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71333 %
6,7140 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 18,58852 %
¹⁵N: 0,07081 %
18,6593 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01635 %
¹⁸O: 0,08738 %
¹⁶O: 42,52234 %
42,6259 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 75,067 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,321 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,013 mol.

Monoisotopische Masse: 75,032028403251 Da - bezogen auf ¹²C₂¹H₅¹⁴N¹⁶O₂.

Vorkommen

Glycin ist eine nicht-essentielle, nicht polare, einzige achirale proteinogene, optisch nicht drehende, glucogene Aminosäure. Als freie Aminosäure ist die Aminoessigsäure ein hemmender Neurotransmitter im Zentralnervensystem, löst den Chloridionen-Einstrom über ionotrope Rezeptoren aus und erzeugt dadurch ein hemmendes postsynaptisches Potenzial. Im Gegensatz dazu wirkt die Substanz zusammen mit Glutamat auch als Co-Agonist und ermöglicht ein erregendes Potenzial an den glutaminergen N-Methyl-D-Asparaginsäure (NMDA)-Rezeptoren. Glycin ist ein wichtiger Bestandteil und Vorläufer vieler Makromoleküle und Proteine in den Zellen.

Wirkstoff Glycin

ATC-Code:
B05CX03

Glycin findet in der Medizin als Bestandteil von Spüllösungen Verwendung.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00145 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C524 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E640

Glycin ist ein zugelassener Lebensmittel-Zusatzstoff in der Funktion als Geschmacksverstärker.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GLYCINE

Antistatisch, puffernd, haarkonditionierend und hautpflegend wirkender und zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34117.

Duftstoff, Aromastoff

Süßlich schmeckender Aromastoff für Lebensmittel.

Glycin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5926 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
17.034

JECFA
1421

FEMA
3287

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 750ChemSpider:ID 730Kegg Datenbank:ID D00011ECHA Info Card:100.000.248UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier TE7660XO1CEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9020667Andere CAS-Nummern:25718-94-9; 18875-39-3; 52955-63-2; 57678-19-0; 87867-94-5; 848646-45-7; 1119449-36-3; 1173020-11-5; 1196157-78-4; 1153953-88-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glycin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.