Hydroxyzin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Hydroxyzin

Formel
C₂₁H₂₇ClN₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
374,909 (g/mol)

CAS-Nummer
68-88-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-693-1

InChI Key
ZQDWXGKKHFNSQK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-[2-[4-[(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]ethanol

Englische Bezeichnung
Hydroxyzine
2-[2-[4-[(4-Chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]ethanol

Handelsnamen; Präparate
Atarax; Vistaril; AH 3

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Hydroxyzin:

C₂₁H₂₇ClN₂O₂

M_r = 374,909 g/mol

2-[2-[4-[(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]ethanol
SMILES: C1CN(CCN1CCOCCO)C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Hydroxyzin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Hydroxyzin liegt als geruchloses, bitter schmeckendes, weißes Pulver vor. Die Lösungen sind empfindlich gegenüber intensivem UV-Licht.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,428 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,36.

Schmelzpunkt
193 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,47

pK_2s = 6,95

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-6491000000-95c46c16c2b29900f4d9
splash10-0udi-0090000000-1775dbd78559702d467d
splash10-0ufr-0095000000-2486fd8f41ddb000ef30
splash10-0ufr-0095000000-bc84194d1b6cd99bfab4
splash10-0udi-0090000000-daad4fd9a5d2ed42a0ee

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZQDWXGKKHFNSQK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
ERz0b9p4k8n

NIST IR-Spektrum
Hydroxyzine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014697

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hydroxyzin - C₂₁H₂₇ClN₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,56478 %
¹³C: 0,71315 %
¹⁴C: Spuren
67,2779 %H
Wasserstoff27 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 27,216 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00073 %
³H: Spuren
¹H: 7,25864 %
7,2594 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 7,16737 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,28826 %
9,4556 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,44386 %
¹⁵N: 0,02836 %
7,4722 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00327 %
¹⁸O: 0,0175 %
¹⁶O: 8,51413 %
8,5349 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 374,909 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,667 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 374,1761058159 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₇³⁵Cl¹⁴N₂¹⁶O₂.

Wirkstoff Hydroxyzin

ATC-Code:
N05BB01
N05BB51
R06AX33

Hydroxyzin ist ein Anxiolytikum aus der Gruppe der Diphenylmethan-Derivate sowie Antihistaminikum zur systemischen Anwendung.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00557 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C29103 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

LD50 (Ratte, oral): 840 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.630.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3658ChemSpider:ID 3531Kegg Datenbank:ID D08054UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 30S50YM8OGEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8023137

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Hydroxyzin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.