Imipenem

Imipenem ist eine organisch-chemische Verbindung, die in der Medizin als β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Carbapeneme eine Rolle spielt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Imipenem

Formel
C₁₂H₁₇N₃O₄S

Molekulargewicht, Molekülmasse
299,345 (g/mol)

CAS-Nummer
64221-86-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
264-734-5

InChI Key
ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N

Systematischer Name
(5R,6S)-3-[2-(Aminomethylidenamino)ethylsulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Tienamycin

Englische Bezeichnung
Imipenem
Imipemide; N-Formimidoylthienamycin
(5R,6S)-3-[2-(Aminomethylideneamino)ethylsulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Imipen; Primaxin; Tienam; Zienam

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Imipenem:

C₁₂H₁₇N₃O₄S

M_r = 299,345 g/mol

(5R,6S)-3-[2-(Aminomethylidenamino)ethylsulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@H]([C@@H]1[C@H]2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN=CN)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Imipenem. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Weißes bis blassgelbes Pulver.

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,2

pK_2s = 9,9

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015536

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Imipenem - C₁₂H₁₇N₃O₄S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 47,63874 %
¹³C: 0,51038 %
¹⁴C: Spuren
48,1491 %H
Wasserstoff17 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 17,136 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,72393 %
5,7245 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,98438 %
¹⁵N: 0,05327 %
14,0376 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0082 %
¹⁸O: 0,04383 %
¹⁶O: 21,32673 %
21,3787 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 10,16962 %
³³S: 0,08172 %
³⁴S: 0,46749 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00171 %
10,7101 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 299,345 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,341 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 299,09397721015 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₇¹⁴N₃¹⁶O₄³²S.

Wirkstoff Imipenem

Lateinische Bezeichnung: Imipenemum.

ATC-Code:
J01DH21
J01DH51

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01598 (Wirkstoff-Datenbank).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 104838ChemSpider:ID 4445535Kegg Datenbank:ID D00206ECHA Info Card:100.058.831UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Q20IM7HE75EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2023143Andere CAS-Nummern:74431-23-5; 127644-14-8; 75902-88-4; 345631-68-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Imipenem als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004097225.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Imipenem als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.