Imiprothrin

Imiprothrin ist eine organische Verbindung und wird als als Pyrethroidester-Insektizid eingesetzt. Die Substanz liegt in der Regel als Isomerengemisch vor. Chemisch leitet sich die Substanz von der Chrysanthemumsäure ab und wird u. a. den Gruppen der Cyclopropan- und ein Imidazolidinon-Derivaten zugeordnet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Imiprothrin

Formel
C₁₇H₂₂N₂O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
318,373 (g/mol)

CAS-Nummer
72963-72-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
615-873-9

InChI Key
VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(2,5-Dioxo-3-prop-2-inylimidazolidin-1-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropan-1-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5-Oxo-L-prolyl-D-tyrosyl-L-prolinamid

INCI-Bezeichnung
Imiprothrin

Englische Bezeichnung
Imiprothrin
(2,5-Dioxo-3-prop-2-ynylimidazolidin-1-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate

Handelsnamen; Präparate
Pralle; Pralle T

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Imiprothrin:

C₁₇H₂₂N₂O₄

M_r = 318,373 g/mol

(2,5-Dioxo-3-prop-2-inylimidazolidin-1-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropan-1-carboxylat
SMILES: CC(=CC1C(C1(C)C)C(=O)OCN2C(=O)CN(C2=O)CC#C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Imiprothrin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Imiprothrin liegt bei 25 °C als goldgelbe, viskose Flüssigkeit vor, die einen süßlichen Geruch aufweist.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (95,3 mg/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,9.

Schmelzpunkt
25 °C

Flammpunkt
110 °C

Dichte
0,979 g cm^-3 bei 20 °C

Viskosität
60 cP

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0uk9-0900000000-261dcf6963c2f8b66e49
splash10-00di-1900000000-d5140451bb2e64048212

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
L9yZ5Wd2hgu

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Imiprothrin - C₁₇H₂₂N₂O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,4547 %
¹³C: 0,67983 %
¹⁴C: Spuren
64,1345 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0007 %
³H: Spuren
¹H: 6,96472 %
6,9654 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,76572 %
¹⁵N: 0,03339 %
8,7991 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00771 %
¹⁸O: 0,04121 %
¹⁶O: 20,05211 %
20,1010 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 318,373 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,141 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 318,1579571929 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₂₂¹⁴N₂¹⁶O₄.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Imiprothrin

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 100293.

Pestizid

Imiprothrin ist ein synthetisches Pyrethroid-Insektizid. Die Chemikalie ist Bestandteil einiger Insektizidprodukte für den privaten Innenbereich und besitzt eine geringe akute Toxizität für Menschen durch Inhalation und Aufnahme über die Haut. Auf Insekten wirkt es als Neurotoxin, das Lähmungen verursacht und wird unter anderem gegen Kakerlaken, Wasserwanzen, Ameisen, Silberfische, Grillen und Spinnen eingesetzt. Entsprechende Produkte enthalten den Wirkstoff als Gemisch der Diastereomeren 1R,3S- und 1R,3R-Imiprothrin im Verhältnis 20:80.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H371
Kann die Organe schädigen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.106.762.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 123622ChemSpider:ID 110211Kegg Datenbank:ID D01889UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 73OFA861WYEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8034669

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Imiprothrin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.