L-Histidin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Histidin

Formel
C₆H₉N₃O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
155,157 (g/mol)

CAS-Nummer
71-00-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-745-3

InChI Key
HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Histidin; (S)-Histidin; Imidazolalanin; 2-Amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propansäure; Histidin

Abkürzung
His, H

INCI-Bezeichnung
HISTIDINE

Englische Bezeichnung
Histidine
(2S)-2-Amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Histidin:

C₆H₉N₃O₂

M_r = 155,157 g/mol

(2S)-2-Amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propansäure
SMILES: C1=C(NC=N1)C[C@@H](C(=O)O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Histidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Weißer, geruchloser, kristalliner Feststoff mit süßem Geschmack.

Löslichkeit:
- Wenig löslich in Wasser (38,2 g/L bei 20 °C); unlöslich in Ethanol, Diethylether.
- Verteilungskoeffizient logP = -3,32.

Zersetzungstemperatur
287 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 1,78 (COOH)

pK_2s = 5,97

pK_3s = 8,97 (NH₃⁺)

Spezifische Drehung [α]
[α]_D = -39,7 bei 20 °C (1,13 % in Wasser)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-1920000000-227e8116769731104e82
splash10-0ufu-2942100000-31605fd50ecc1f5be0ed
splash10-0a4i-0900000000-21530fac9975dc1edc7c
splash10-053r-9300000000-a946c375931adb366aae
splash10-0bt9-0900000000-6d30937fbf1fa4382288
splash10-03di-7900000000-3b4465b2d4a787d3b89c
splash10-0a4i-0900000000-dac9566873944f51ac90

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
ILEVmuDYRmY

NIST IR-Spektrum
Histidine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000177

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Histidin - C₆H₉N₃O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 45,95481 %
¹³C: 0,49234 %
¹⁴C: Spuren
46,4471 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,8464 %
5,8470 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 26,98011 %
¹⁵N: 0,10278 %
27,0829 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00791 %
¹⁸O: 0,04228 %
¹⁶O: 20,57287 %
20,6230 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 155,157 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,445 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 155,06947654055 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₉¹⁴N₃¹⁶O₂.

Verwendung

spezielle diätetische und Nahrungsergänzungsmittel

Wirkstoff L-Histidin

ATC-Code:
V06DE01

L-Histidin kann als Bestandteil in bestimmten Kombinationen aus Aminosäuren/Kohlenhydraten/Mineralstoffen/Vitaminen vorhanden sein.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00117 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C29597 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: HISTIDINE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatische, feuchthaltende und hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34297.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff.

L-Histidin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5906 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
17.008

JECFA
1431

FEMA
3694

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6274ChemSpider:ID 6038Kegg Datenbank:ID D00032ECHA Info Card:100.000.678UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 4QD397987EEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9023126Andere CAS-Nummern:150-35-6; 155304-24-8; 35479-49-3; 35558-59-9; 45955-20-2; 54166-13-1; 7006-35-1; 736075-03-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

L-Histidin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006661227.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Histidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.