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L-Phenylalanin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



L-Phenylalanin ist eine chirale organische Verbindung aus der Gruppe der natürlichen, proteinogenen, aromatischen, für den Menschen essentiellen α-Aminosäuren. Chemisch handelt es sich um die (2S)-2-Amino-3-phenylpropansäure, die mit dem Buchstabencode Phe bzw. F abgekürzt wird.

 

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Phenylalanin
Formel
C9H11NO2
Molekulargewicht, Molekülmasse
165,192 (g/mol)
CAS-Nummer
63-91-2
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-568-1
InChI Key
COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Amino-3-phenylpropansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phenylalanin; 3-Phenyl-L-alanin; L-(−)-Phenylalanin; (S)-Phenylalanin

Abkürzung
H-F-OH; H-Phe-OH; F; Phe

INCI-Bezeichnung
PHENYLALANINE

Englische Bezeichnung
L-Phenylalanine
3-Phenyl-L-alanine
(2S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Phenylalanin:

 

L-Phenylalanin

 

C9H11NO2

Mr = 165,192 g/mol

(2S)-2-Amino-3-phenylpropansäure
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)O)N

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Phenylalanin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt L-Phenylalanin als leicht bitter schmeckender, geruchloser, weißer, kristalliner, nicht brennbarer Feststoff vor.

Der isoelektrische Punkt pH(I) von Phenylalanin liegt bei 5,48.

Löslichkeit:
+ Etwas löslich in Wasser (25,02 g/L bei 20 °C).
- Kaum löslich in Ethanol, Methanol .
- Verteilungskoeffizient logP = -1,52 bei 20 °C.
Schmelzpunkt
270 °C
Zersetzungstemperatur
283 °C
Dichte
1,343 g cm-3 bei 20 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 2,18 (COOH)

pK2s = 9,09 (Amino)
Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C
Spezifische Drehung [α]
+70° bei 18 °C (Wasser)

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-2900000000-cb2d6dc4bf9515150328
splash10-014l-2960000000-f77489792f0652dd5613
splash10-0fmi-9200000000-79b09d8fa006807611ff
splash10-0h2b-2900000000-f9545b7c3512a8ffbce5
splash10-00di-0900000000-1a332234ca0da3dc8871
splash10-00di-1900000000-c424f2fde18ece76dc6f
splash10-014l-0970000000-792b341dd28b9e30bac2
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7vfeEJciNFQ
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000159

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Phenylalanin - C9H11NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
9 Ar = 12,011 u
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 64,74475 %
13C: 0,69365 %
14C: Spuren
65,4384 %H
Wasserstoff
11 Ar = 1,008 u
ΣAr = 11,088 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00067 %
3H: Spuren
1H: 6,71152 %
6,7122 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 8,44705 %
15N: 0,03218 %
8,4792 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00743 %
18O: 0,03971 %
16O: 19,32312 %
19,3702 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 165,192 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,054 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 165,07897859645 Da - bezogen auf 12C91H1114N16O2.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PHENYLALANINE

L-Phenylalanin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als haar- und hautkonditionierende Komponente sowie als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 79702.

 

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.


L-Phenylalanin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5913 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
17.018
JECFA
1428
FEMA
3585

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6140ChemSpider:ID 5910ECHA Info Card:100.000.517UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 47E5O17Y3REPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4040763NCI Thesaurus:C29601 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1910408 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:10549-09-4; 3617-44-5; 5297-02-9; 67675-33-6; 801204-11-5; 2416148-28-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Phenylalanin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: L-Phenylalanine.

 


Letzte Änderung am 26.04.2024.


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