L-Phenylalanin ist eine chirale organische Verbindung aus der Gruppe der natürlichen, proteinogenen, aromatischen, für den Menschen essentiellen α-Aminosäuren. Chemisch handelt es sich um die (2S)-2-Amino-3-phenylpropansäure, die mit dem Buchstabencode Phe bzw. F abgekürzt wird.
Bezeichnungen und Identifikatoren
L-Phenylalanin
C9H11NO2
165,192 (g/mol)
63-91-2
200-568-1
COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
Systematischer Name
(2S)-2-Amino-3-phenylpropansäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phenylalanin; 3-Phenyl-L-alanin; L-(−)-Phenylalanin; (S)-Phenylalanin
Abkürzung
H-F-OH; H-Phe-OH; F; Phe
INCI-Bezeichnung
PHENYLALANINE
Englische Bezeichnung
L-Phenylalanine
3-Phenyl-L-alanine
(2S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Phenylalanin:
C9H11NO2
Mr = 165,192 g/mol
(2S)-2-Amino-3-phenylpropansäure
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)O)N
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Phenylalanin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form liegt L-Phenylalanin als leicht bitter schmeckender, geruchloser, weißer, kristalliner, nicht brennbarer Feststoff vor.
Der isoelektrische Punkt pH(I) von Phenylalanin liegt bei 5,48.
+ Etwas löslich in Wasser (25,02 g/L bei 20 °C).
- Kaum löslich in Ethanol, Methanol .
- Verteilungskoeffizient logP = -1,52 bei 20 °C.
270 °C
283 °C
1,343 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 2,18 (COOH)
pK2s = 9,09 (Amino)
0 Pa bei 25 °C
+70° bei 18 °C (Wasser)
Spektroskopische Daten:
splash10-00di-2900000000-cb2d6dc4bf9515150328
splash10-014l-2960000000-f77489792f0652dd5613
splash10-0fmi-9200000000-79b09d8fa006807611ff
splash10-0h2b-2900000000-f9545b7c3512a8ffbce5
splash10-00di-0900000000-1a332234ca0da3dc8871
splash10-00di-1900000000-c424f2fde18ece76dc6f
splash10-014l-0970000000-792b341dd28b9e30bac2
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Phenylalanin - C9H11NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 64,74475 %
13C: 0,69365 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 11,088 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00067 %
3H: Spuren
1H: 6,71152 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 8,44705 %
15N: 0,03218 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00743 %
18O: 0,03971 %
16O: 19,32312 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 165,192 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,054 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 165,07897859645 Da - bezogen auf 12C91H1114N16O2.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: PHENYLALANINE
L-Phenylalanin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als haar- und hautkonditionierende Komponente sowie als Duftstoff.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 79702.
Duftstoff, Aromastoff
Aromastoff in Lebensmitteln.
L-Phenylalanin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5913 (EU Food Flavourings Database)
17.018
1428
3585
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Phenylalanin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: L-Phenylalanine.
Letzte Änderung am 26.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/L-Phenylalanin.php
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