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L-Serin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



L-Serin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der proteinogenen, nicht-essentiellen α-Aminosäuren.

 

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Serin
Formel
C3H7NO3
Molekulargewicht, Molekülmasse
105,093 (g/mol)
CAS-Nummer
56-45-1
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-274-3
InChI Key
MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
H-Ser-OH; (R)-Serin

INCI-Bezeichnung
SERINE

Englische Bezeichnung
L-Serine
Serine
(2S)-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Serin:

 

L-Serin

 

C3H7NO3

Mr = 105,093 g/mol
SMILES: C([C@@H](C(=O)O)N)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Serin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

L-Serin liegt in reiner Form als weißer, süßlich schmeckender Feststoff vor, der in transparenten Nadeln kristallisiert. Das Molekül racemisiert partiell und leichter als andere proteinogene L-Aminosäuren, so dass L-Serin-Präparate geringe Mengen (0,5 bis 3 %) D-Serin enthalten können.

Isoelektrischer Punkt: 5,68.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (360 g/L bei 20 °C).
- Praktisch unlöslich in Alkohol, Ether.
Zersetzungstemperatur
246 °C
Dichte
1,603 g cm-3 bei 20 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 2,13

pK2s = 9,05

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0uxr-1790000000-caaa37778f5a4686f5f0
splash10-0159-0900000000-ae4f860052c41e9ba734
splash10-01ox-9000000000-5e9ef52159d127a216af
splash10-00dr-9000000000-641b0ac44fab8795a532
splash10-052r-9600000000-72fb4b8713cefbef917f
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
86AHqI8glKp
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000187

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Serin - C3H7NO3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
3 Ar = 12,011 u
ΣAr = 36,033 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 33,92333 %
13C: 0,36344 %
14C: Spuren
34,2868 %H
Wasserstoff
7 Ar = 1,008 u
ΣAr = 7,056 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00067 %
3H: Spuren
1H: 6,71338 %
6,7141 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 13,27761 %
15N: 0,05058 %
13,3282 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,01751 %
18O: 0,09363 %
16O: 45,56 %
45,6710 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 105,093 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,515 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 105,04259308665 Da - bezogen auf 12C31H714N16O3.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: SERINE

L-Serin ist - neben dem Racemat - in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatische, haarkonditionierende, hautpflegende und duftende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 37660.

 

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.


L-Serin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5915 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
17.020

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5951ChemSpider:ID 5736Kegg Datenbank:ID D00016ECHA Info Card:100.000.250UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 452VLY9402EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID301031857NCI Thesaurus:C29613 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:4-04-00-03118 (1721404) (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:154605-73-9; 6898-95-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

L-Serin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000895034.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Serin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: L-Serine.

 


Letzte Änderung am 06.05.2024.


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