L-Tryptophan

L-Tryptophan ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der proteinogenen, essentiellen, aromatischen Aminosäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Tryptophan

Formel
C₁₁H₁₂N₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
204,229 (g/mol)

CAS-Nummer
73-22-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-795-6

InChI Key
QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(S)-Tryptophan

Abkürzung
Trp; W

INCI-Bezeichnung
TRYPTOPHAN

Englische Bezeichnung
Tryptophan
(2S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Tryptophan:

C₁₁H₁₂N₂O₂

M_r = 204,229 g/mol

(2S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propansäure
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Tryptophan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

L-Tryptophan liegt in reiner Form als weißes Pulver vor, das einen faden Geschmack aufweist. Isoelektrischer Punkt: 5,89.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (0,23 g/L bei 0 °C, 11,4 g/L bei 25 °C, 17,1 g/L bei 50 °C, 27,95 g/L bei 75 °C, 49,9 g/L bei 100 °C); schlecht in Alkohol.
- Unlöslich in Ether, Chloroform.
- Verteilungskoeffizient logP = -1,06.

Zersetzungstemperatur
282 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,38 (COOH)

pK_2s = 9,44

Dampfdruck
28 μPa bei 25 °C

Spezifische Drehung [α]
-31,5° bei 23 °C (Wasser, 1%)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0190000000-feaec8547634dddcad8c
splash10-000i-0910000000-72e4d6392a56cdbceee2
splash10-000b-0900000000-5dbca1fce586b034ed43
splash10-001i-0900000000-d054a214c1717940989f

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CIP5BiJBN5N

NIST IR-Spektrum
Tryptophan

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000929

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Tryptophan - C₁₁H₁₂N₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,00683 %
¹³C: 0,68574 %
¹⁴C: Spuren
64,6926 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
¹H: 5,92217 %
5,9228 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,6649 %
¹⁵N: 0,05206 %
13,7170 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00601 %
¹⁸O: 0,03212 %
¹⁶O: 15,62963 %
15,6677 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 204,229 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,896 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 204,0898776329 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₂¹⁴N₂¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: TRYPTOPHAN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatische, haarkonditionierende Komponente und als Duftstoff. Siehe auch DL-Tryptophan.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38801.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6305ChemSpider:ID 6066Kegg Datenbank:ID D00020ECHA Info Card:100.000.723UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8DUH1N11BXEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5021419NCI Thesaurus:C29603 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:6912-86-3; 80206-30-0; 154635-35-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

L-Tryptophan als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000083315.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Tryptophan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.