Lavandulol

Lavandulol ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpen-Alkohole, das von einer Vielzahl von Pflanzen produziert wird und z. B. in deren etherischen Ölen (wie zum Beispiel Lavendelöl) vorkommt. Die beiden Enantiomere sind das (R)-Lavandulol, welches einem blumigem Kräutergeruch mit einer frischen Zitrusfruchtnuance aufweist, und das sehr viel schwächer aromatisch duftende (S)-Lavandulol.

Lavandulol und seine Ester werden in der Parfümindustrie verwendet und wurden als Insektenpheromone (z. B. bei Schmierläusen) identifiziert.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Lavandulol

Formel
C₁₀H₁₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
154,253 (g/mol)

CAS-Nummer
58461-27-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
261-264-2

InChI Key
CZVXBFUKBZRMKR-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol; (±)-Lavandulol

INCI-Bezeichnung
ISOPROPENYL-METHYLHEXENOL

Englische Bezeichnung
4-Hexen-1-ol, 5-methyl-2-(1-methylethenyl)-
2-Isopropenyl-5-methylhex-4-en-1-ol
5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-en-1-ol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Lavandulol:

C₁₀H₁₈O

M_r = 154,253 g/mol
SMILES: CC(=CCC(CO)C(=C)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Lavandulol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Unter Standardbedingungen liegt Lavandulol als klare, farblose Flüssigkeit vor.

Dichte
0,878 g cm^-3 bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,47 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014l-9100000000-5dff60fa1c2b4a4aa1bf

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CZVXBFUKBZRMKR-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
K625q5NReWB

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0036041

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Lavandulol - C₁₀H₁₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 77,04021 %
¹³C: 0,82538 %
¹⁴C: Spuren
77,8656 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00118 %
³H: Spuren
¹H: 11,76132 %
11,7625 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00398 %
¹⁸O: 0,02126 %
¹⁶O: 10,34672 %
10,3719 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 154,253 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,483 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 154,1357651986 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₈¹⁶O.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ISOPROPENYL-METHYLHEXENOL

Lavandulol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente (Duftstoff).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 39684.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 94060ChemSpider:ID 84888ECHA Info Card:100.055.676UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1YPC7F65XUEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID70866690Andere CAS-Nummern:1845-51-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Lavandulol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.