Lumichrom

Lumichrom ist eine organisch-chemische Verbindung, die als photolytisches Abbauprodukt in sauren Riboflavin-Lösungen unter dem Einfluss von Licht entsteht. Die Substanz tritt ebenfalls als pflanzlicher und mikrobieller Metabolit von Riboflavin in der Natur auf.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Lumichrom

Formel
C₁₂H₁₀N₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
242,238 (g/mol)

CAS-Nummer
1086-80-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
214-120-8

InChI Key
ZJTJUVIJVLLGSP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
7,8-Dimethyl-1H-benzo[g]pteridin-2,4-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
7,8-Dimethylalloxazin

Englische Bezeichnung
Lumichrome
7,8-Dimethylalloxazine; Riboflavin lumichrome
7,8-Dimethyl-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Lumichrom:

C₁₂H₁₀N₄O₂

M_r = 242,238 g/mol

7,8-Dimethyl-1H-benzo[g]pteridin-2,4-dion
SMILES: CC1=CC2=C(C=C1C)N=C3C(=N2)C(=O)NC(=O)N3

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Lumichrom. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Lumichrom als fluoreszierender, kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Dimethylsulfoxid.
- Wenig löslich in Ethanol.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001r-5900000000-1e37baccc742ae47cb80
splash10-0fe0-4927000000-0ea568b1e8aa60791c9e
splash10-0v4j-0900000000-714e95181a4b5158624a
splash10-0006-0090000000-deea71cd7323a13301ca
splash10-00xr-1960000000-52c2b7935c2b9969b017
splash10-00di-0900000000-7191d09bf593ca7d2e32
splash10-0006-0290000000-fd7e075dcd87314762b9
splash10-00dm-1920000000-b994e0f210102492fd30

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZJTJUVIJVLLGSP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Ins0XhPvJbD

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0254199

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Lumichrom - C₁₂H₁₀N₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,86946 %
¹³C: 0,6307 %
¹⁴C: Spuren
59,5002 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00042 %
³H: Spuren
¹H: 4,16078 %
4,1612 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 23,04154 %
¹⁵N: 0,08778 %
23,1293 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00507 %
¹⁸O: 0,02708 %
¹⁶O: 13,17722 %
13,2093 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 242,238 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,128 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 242,080375577 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₀¹⁴N₄¹⁶O₂.

Verwendung

Naturstoff/-extrakt

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5326566ChemSpider:ID 4483963Kegg Datenbank:ID C01727ECHA Info Card:100.012.837UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 99U1UDJ2HMEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID70148600

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Lumichrom als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.