Maleinsäureanhydrid

Maleinsäureanhydrid ist eine organisch-chemische Verbindung, die eine wichtige Rolle bei vielen industriellen Synthesen als Ausgangsstoff spielt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Maleinsäureanhydrid

Formel
C₄H₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
98,057 (g/mol)

CAS-Nummer
108-31-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-571-6

InChI Key
FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,5-Furandion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(Z)-Butendisäureanhydrid; cis-Butendisäureanhydrid; cis-Ethylendicarbonsäureanhydrid; 2,5-Furandion; 2,5-Dioxo-dihydrotetrafuran; Dihydro-2,5-dioxofuran

Abkürzung
MSA

INCI-Bezeichnung
MALEIC ANHYDRIDE

Englische Bezeichnung
Maleic anhydride
Maleic acid anhydride; Toxilic anhydride; 2,5-Furanedione
Furan-2,5-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Maleinsäureanhydrid:

C₄H₂O₃

M_r = 98,057 g/mol

2,5-Furandion
SMILES: C1=CC(=O)OC1=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Maleinsäureanhydrid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Handelsübliches reines Maleinsäureanhydrid liegt in Form weißer Schuppen, als farblose kristalline Nadeln, Flocken, Pellets, Stäbe, Briketts, Klumpen oder als sonstige geschmolzene Masse vor, die einen durchdringenden, scharfen Geruch aufweist und mit Wasser zur Maleinsäure hydrolysiert. Aus Chloroform oder Diethylether kristallisiert die Chemikalie in Form von Nadeln.

Löslichkeit:
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln.
- Hydrolyse in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 1,62.

Schmelzpunkt
52,8 °C

Siedepunkt
202 °C

Flammpunkt
102 °C

Zündtemperatur
477 °C

Dichte
1,48 g cm^-3 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
20 Pa bei 20 °C

1,33 hPa bei 44 °C

Verbrennungs-Enthalpie
-1389,5 kJ/mol

Magnetische Suszeptibilität χ
-35,8 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0fb9-9000000000-60d6e75945840ee88b72
splash10-0ufr-9000000000-e07a397f45bd93187ebb

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IGH5E8NpLvG

NIST IR-Spektrum
Maleic anhydride

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0254311

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Maleinsäureanhydrid - C₄H₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 48,47663 %
¹³C: 0,51936 %
¹⁴C: Spuren
48,9960 %H
Wasserstoff2 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 2,016 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00021 %
³H: Spuren
¹H: 2,05574 %
2,0559 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01877 %
¹⁸O: 0,10034 %
¹⁶O: 48,82912 %
48,9481 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 98,057 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 10,198 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 98,0003939214 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₂¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: MALEIC ANHYDRIDE

Maleinsäureanhydrid ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als filmbildende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57602.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

Die Chemikalie bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich zwischen 1,4 Vol.‑% (57 g/m³) und 7,1 Vol.‑% (290 g/m³).

LD50 (Ratte, oral): 400 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.247.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0799 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2215.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7923ChemSpider:ID 7635UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier V5877ZJZ25EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7024166Beilstein Datenbank:106909 (Referenznummer)Gmelin Referenz:2728Andere CAS-Nummern:24937-72-2; 184288-31-1; 184288-31-1; 1190407-73-8; 1229972-04-6; 1380217-40-2; 224641-13-8; 224641-15-0; 224641-16-1; 1220893-88-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Maleinsäureanhydrid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008100874.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Maleinsäureanhydrid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.