Maleinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Dicarbonsäuren mit dem chemischen Bezeichnung cis- bzw. (2Z)-2-Butendisäure; das trans-Isomer trägt den Namen Fumarsäure. Die Ester und Salze der Maleinsäure heißen Maleate.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Maleinsäure
C4H4O4
116,072 (g/mol)
110-16-7
203-742-5
VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N
Systematischer Name
(2Z)-2-Butendisäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
cis-Butendisäure; cis-Ethylendicarbonsäure; (Z)-Butendisäure; Toxilsäure
INCI-Bezeichnung
MALEIC ACID
Englische Bezeichnung
Maleic acid
cis-Butenedioic acid; Malenic acid; Maleinic acid; Toxilic acid; cis-Ethene-1,2-dicarboxylic acid
(2Z)-But-2-enedioic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Maleinsäure:
C4H4O4
Mr = 116,072 g/mol
(2Z)-2-Butendisäure
SMILES: C(=CC(=O)O)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Maleinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt die Maleinsäure als farbloser kristalliner Feststoff vor, der einen schwach säuerlichen Geruch aufweist.
+ Gut löslich in Wasser (478,8 g/L bei 20 °C), Alkohol.
- Schlecht löslich inAceton, Ether, Essigsäure. Unlöslich in Benzol.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,48.
132,5 °C
157.8 °C bei 99.7 kPa °C
> 135 °C
127 °C
1,590 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 1,94 bei 25 °C
pK2s = 6,22 bei 25 °C
0,0048 Pa bei 25 °C
-789,4
-1358,9
0,1356
-49,71 × 10-6 cm3 mol-1
Raumgruppe P21/c Nr. 14 mit den Zellkonstanten a = 747,49(8) pm, b = 1008,49(12) pm und c = 754,65(7)pm sowie α = γ = 90°, β = 124,423(6)° [1].
Spektroskopische Daten:
splash10-0002-0900000000-4b46518e6c4f0c6724f2
splash10-0uxs-9000000000-d768b92d45a58ec32ec7
splash10-00di-900000000-8da98405a43f874eeb85 u. a.
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Maleinsäure - C4H4O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 40,9528 %
13C: 0,43875 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 4,032 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00035 %
3H: Spuren
1H: 3,47336 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 55,00077 %
17O: 0,02114 %
18O: 0,11303 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 116,072 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,615 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.
Monoisotopische Masse: 116,0109586088 Da - bezogen auf 12C41H416O4.
Synthese, Gewinnung
In der Industrie wird Maleinsäure durch Hydrolyse von Maleinsäureanhydrid gewonnen, die wiederum durch Oxidation von Benzol oder Butan hergestellt wird.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: MALEIC ACID
Maleinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Puffernder (pH-regulierender) Inhaltsstoff.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35135.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Sicherheitshinweise (P-Sätze):
P261 P280 P305+351+338
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.403.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1186 [englisch].
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2215.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Maleinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000012358683.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Maleinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Maleic_acid.
[1] - Graeme M. Day, Andrew V. Trask, W. D. Samuel Motherwell, William Jones:
Investigating the latent polymorphism of maleic acid.
In: Chemical Communications, (2005), DOI 10.1039/B513442K.
Letzte Änderung am 20.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Maleinsäure.php
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