Meglumin

Meglumin - auch Methylglukamin oder N-Methyl-D-glucamin - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminozucker, die sich aus dem aus der D-Glucose gewonnenen Zuckeralkoholdurch durch Austausch des Aldehyd-Sauerstoffatoms gegen eine Methylamino-Gruppe ableitet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Meglumin

Formel
C₇H₁₇NO₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
195,215 (g/mol)

CAS-Nummer
6284-40-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
228-506-9

InChI Key
MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N

Systematischer Name
(2R,3R,4R,5S)-6-(Methylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Methyl-D-glucamin; N-Methylglucamin; 1-Deoxy-1-(methylamino)-D-glucitol; 1-Deoxy-1-methylaminosorbitol; N-Methylsorbitylamin; Methylglukamin; Methylglucamin

Abkürzung
NMDG; NMG

INCI-Bezeichnung
METHYLGLUCAMINE

Englische Bezeichnung
Meglumine
N-Methyl-D-glucamine; N-Methylglucamine; N-Methylsorbitylamine
(2R,3R,4R,5S)-6-(Methylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Meglumin:

C₇H₁₇NO₅

M_r = 195,215 g/mol

(2R,3R,4R,5S)-6-(Methylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol
SMILES: CNC[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Meglumin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Meglumin als weiße und geruchlose, kristalline, nicht-brennbare Substanz vor.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = -2,509.

Schmelzpunkt
128,5 °C

Zersetzungstemperatur
210 °C

Dichte
1,39 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,52

Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9100000000-e892e9e9fcffcbf59eaa

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3iBUT28TJC7

NIST IR-Spektrum
Meglumine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0240291

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Meglumin - C₇H₁₇NO₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 42,61239 %
¹³C: 0,45653 %
¹⁴C: Spuren
43,0689 %H
Wasserstoff17 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 17,136 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00088 %
³H: Spuren
¹H: 8,77714 %
8,7780 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,14794 %
¹⁵N: 0,02723 %
7,1752 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01572 %
¹⁸O: 0,084 %
¹⁶O: 40,87832 %
40,9779 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 195,215 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,123 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 195,11067264665 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₁₇¹⁴N¹⁶O₅.

Verwendung

Anwendungen sind die Elektrophysiologie - bei der das Methylglukamin als Ersatz für Na+-Ionen eingesetzt wird - und die Kultivierung von Zellen, die empfindlich auf Natriumionen reagieren. In der EU werden jährliche einige Tonnen Methylglukamin verarbeitet.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: METHYLGLUCAMINE

Meglumin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als haarkonditionierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35339.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8567ChemSpider:ID 8249ECHA Info Card:100.025.916UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6HG8UB2MUYEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0023244Andere CAS-Nummern:131133-75-0; 131337-57-0; 133-52-8; 168828-98-6; 170034-45-4; 184169-59-3; 224432-61-5; 31566-24-2; 45081-44-5; 50560-29-7; 53418-31-8; 61919-50-4; 97780-33-1; 768396-31-2; 901768-29-4; 887770-59-4; 2230289-31-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Meglumin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000002020259.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Meglumin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.