Melibiose ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Zweifachzucker (Disaccharide); im Detail besteht die Substanz aus Galactose und Glucose, die über eine glycosidische α-1,6-Bindung miteinander verknüpft sind (D-Gal-α(1→6)-D-Glc).
Zusätzlich besitzt das Molekül eine β-Konfiguration an der anomeren Hydroxy-Gruppe (vgl. Strukturformel unten).
Der reduzierende Zweifachzucker wird durch das Enzym α-Galactosidase A - auch Melibidase genannt - in die Komponenten Glucose und Galaktose gespalten, wie zum Beispiel durch den Hefe-Pilz Saccharomyces pastorianus (Lager-Hefe, auch: Saccharomyces carlsbergensis). Da die bekannte Bäckerhefe (Bier-Hefe, Saccharomyces cerevisiae) dieses Enzym nicht besitzt, kann die Melibiose als Testsubstanz zur Unterscheidung beider Arten eingesetzt werden.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Melibiose
C12H22O11
342,297 (g/mol)
585-99-9
209-568-6
DLRVVLDZNNYCBX-ABXHMFFYSA-N
Systematischer Name
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2,3,4,5-tetrol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
alpha-D-(+)-Melibiose; 6-O-α-D-Galactopyranosyl-D-glucose; D-Melibiose; D-(+)-Melibiose; 6-O-α-D-Galactopyranosyl-β-D-glucopyranose; 6-(α-D-Galactosido)-D-glucose; α-D-Galactosyl-(1→6)-D-glucose
INCI-Bezeichnung
MELIBIOSE
Englische Bezeichnung
Melibiose
alpha-D-(+)-Melibiose; 6-O-α-D-Galactopyranosyl-D-glucose; D-Melibiose; D-(+)-Melibiose; Gal(a1-6)b-Glc
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Melibiose:
C12H22O11
Mr = 342,297 g/mol
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2,3,4,5-tetrol
SMILES: OC[C@H]1O[C@H](OC[C@H]2O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Melibiose. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Reine Melibiose liegt - ähnlich dem Haushaltszucker - als kristalliner, aber nur schwach süß schmeckender Feststoff vor, der gut wasserlöslich ist.
+ Löslich in Wasser, Dimethylsulfoxid (68 g/L).
- Verteilungskoeffizient logPOW = -5,300.
84 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-014i-0109020200-11e1271f764382c2d2ea
splash10-014i-0109000000-f45da97a8ae83d6f262b
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Melibiose - C12H22O11 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 41,66096 %
13C: 0,44634 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 22,176 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00065 %
3H: Spuren
1H: 6,47794 %
Sauerstoff
ΣAr = 175,989 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01972 %
18O: 0,1054 %
16O: 51,28919 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 342,297 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,921 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 342,1162115174 Da - bezogen auf 12C121H2216O11.
Vorkommen
Melibiose kommt in freier Form in wilden Malven, Kaffeebohnen, Äpfeln und anderen Pflanzen sowie in geringen Mengen im Gelée Royale und im Honig vor.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: MELIBIOSE
Melibiose kann als feuchthaltender Bestandteil in kosmetischen Produkten enthalten sein. In der EU zugelassener Inhaltsstoff von Kosmetika.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57851.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Melibiose als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Melibiose.
[1] - C. Scheibler, H. Mittelmeier:
Zur Kenntniss der Melitriose und der Melibiose.
In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, (1889), DOI 10.1002/cber.188902202243.
[2] - C. Scheibler, H. Mittelmeier:
Weitere Beiträge zur Kenntniss der Melitriose und der Melibiose.
In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, (1890), DOI 10.1002/cber.189002301231.
Letzte Änderung am 12.04.2025.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Melibiose.php
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