Mellein

Mellein ist eine organisch-chemische Verbindung und ein phenolischer Naturstoff aus der Gruppe der Dihydroisocoumarine.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Mellein

Formel
C₁₀H₁₀O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
178,187 (g/mol)

CAS-Nummer
480-33-1

InChI Key
KWILGNNWGSNMPA-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
8-Hydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(R)-(−)-Mellein; Ochracin; 3,4-Dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-1-on

Englische Bezeichnung
Mellein

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Mellein:

C₁₀H₁₀O₃

M_r = 178,187 g/mol

8-Hydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-on
SMILES: CC1Cc2cccc(c2C(=O)O1)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Mellein. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
KWILGNNWGSNMPA-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1bhJ7Ua4IFf

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Mellein - C₁₀H₁₀O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,6922 %
¹³C: 0,71451 %
¹⁴C: Spuren
67,4067 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,65641 %
5,6570 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01033 %
¹⁸O: 0,05522 %
¹⁶O: 26,87085 %
26,9363 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 178,187 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,612 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 178,062994179 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₀¹⁶O₃.

Vorkommen

Mellein ist - wie auch 4-Hydroxymellein - eine Isocumarinverbindungen, die von Aspergillus ochraceus WILHELM als sekundäres Stoffwechselprodukt biosynthetisiert wird. Der Naturstoff zeigt eine strukturelle Ähnlichkeit zur Dihydroisocumarin-Einheit von Ochratoxin A, einem toxischen Metaboliten desselben Pilzes, und hat damit möglicherweise ähnliche biologische Eigenschaften.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 28516ChemSpider:ID 102686ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Y30Y67M5SVEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60891794

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Mellein als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Mellein.

[1] - Jack H. Moore, Norman D. Davis, Urban L. Diener:
Mellein and 4-Hydroxymellein Production by Aspergillus ochraceus Wilhelm.
In: Applied and Environmental Microbiology, (1972), DOI https://aem.asm.org/content/23/6/1067.

Letzte Änderung am 06.03.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Mellein.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Vorkommen

Externe Informationsquellen

Hersteller, Lieferanten

Literatur, Quellen

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Mellein

Formel
C₁₀H₁₀O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
356,374 (g/mol)

CAS-Nummer
17397-85-2

InChI Key
KWILGNNWGSNMPA-UHFFFAOYSA-N

Englische Bezeichnung
Mellein

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Mellein:

C₁₀H₁₀O₃

M_r = 356,374 g/mol
SMILES: CC1Cc2cccc(c2C(=O)O1)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Mellein - C₁₀H₁₀O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 33,3461 %
¹³C: 0,35726 %
¹⁴C: Spuren
33,7034 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00028 %
³H: Spuren
¹H: 2,82821 %
2,8285 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00517 %
¹⁸O: 0,02761 %
¹⁶O: 13,43543 %
13,4682 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.