Meso-Dimercaptobernsteinsäure

meso-Dimercaptobernsteinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dimercaptobernsteinsäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Meso-Dimercaptobernsteinsäure

Formel
C₄H₆O₄S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
182,208 (g/mol)

CAS-Nummer
304-55-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-155-2

InChI Key
ACTRVOBWPAIOHC-XIXRPRMCSA-N

Systematischer Name
(2S,3R)-2,3-bis(Sulfanyl)butandisäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
meso-2,3-Dimercaptobernsteinsäure

Englische Bezeichnung
Succimer
(2R,3S)-2,3-Dimercaptosuccinic acid; meso-2,3-Dimercaptosuccinic acid
(2S,3R)-2,3-bis(Sulfanyl)butanedioic acid

Handelsnamen; Präparate
Chemet; DMSA; Succimero; Succimerum; DMS-A

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Meso-Dimercaptobernsteinsäure:

C₄H₆O₄S₂

M_r = 182,208 g/mol

(2S,3R)-2,3-bis(Sulfanyl)butandisäure
SMILES: [C@@H]([C@@H](C(=O)O)S)(C(=O)O)S

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Meso-Dimercaptobernsteinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

meso-Dimercaptobernsteinsäure liegt in reiner Form als weißer, kristalliner Feststoff vor, der unangenehm riecht.

Löslichkeit:

- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,3.

Schmelzpunkt
193 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GhxVbBC0VWq

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Meso-Dimercaptobernsteinsäure - C₄H₆O₄S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 26,08817 %
¹³C: 0,2795 %
¹⁴C: Spuren
26,3677 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00033 %
³H: Spuren
¹H: 3,31895 %
3,3193 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01347 %
¹⁸O: 0,072 %
¹⁶O: 35,03715 %
35,1225 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 33,41484 %
³³S: 0,2685 %
³⁴S: 1,53607 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00563 %
35,1906 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 182,208 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,488 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 181,9707510172 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₆¹⁶O₄³²S₂.

Wirkstoff Meso-Dimercaptobernsteinsäure

Die Substanz wir zur Behandlung von Blei- , Quecksilber- und Arsenvergiftungen eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00566 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61953 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.597.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2724354ChemSpider:ID 2006502Kegg Datenbank:ID D00572UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DX1U2629QEEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1023601

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Meso-Dimercaptobernsteinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.