Metformin

Metformin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Biguanid-Derivate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Metformin

Formel
C₄H₁₁N₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
129,167 (g/mol)

CAS-Nummer
657-24-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
211-517-8

InChI Key
XZWYZXLIPXDOLR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-(Diaminomethyliden)-1,1-dimethylguanidin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,1-Dimethylbiguanid; N,N-Dimethylbiguanid; N,N-Dimethyl-1,2,3-triimidodikohlensäurediamid; N,N-Dimethylimidodikohlenstoffimiddiamid

Englische Bezeichnung
Metformin
N,N-Dimethylbiguanide
3-(Diaminomethylidene)-1,1-dimethylguanidine

Handelsnamen; Präparate
Diabefagos; Diabetosan; Diabex; Diaformin; Dianben; Fortamet; Gen-Metformin; Glifage; Biocos; Diabesin; Glucophage; Espa formin; Glucobon Biomo; Diabetex; Juformin; Mediabet; Meglucon; Mescorit; Met; Metfin; Metfogamma; Metformin-CT; Siofor

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Metformin:

C₄H₁₁N₅

M_r = 129,167 g/mol

3-(Diaminomethyliden)-1,1-dimethylguanidin
SMILES: CN(C)C(=N)N=C(N)N

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-022i-9100000000-8fc599f11461dbafde2e
splash10-03l9-9300000000-1feb1004b70a7c1f7679
splash10-001i-0900000000-4ce49609ffeca28d3ccd
splash10-001i-3900000000-961384aab9dc2a337cef
splash10-00di-9000000000-da8c7750d89533e64879
splash10-00di-9000000000-382f3945359ce54fcd42

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3NHAGVhvEbg

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001921

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Metformin - C₄H₁₁N₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 36,80099 %
¹³C: 0,39427 %
¹⁴C: Spuren
37,1953 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00086 %
³H: Spuren
¹H: 8,58338 %
8,5842 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 54,01474 %
¹⁵N: 0,20577 %
54,2205 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 129,167 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,742 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 129,10144537546 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₁₁¹⁴N₅.

Wirkstoff Metformin

ATC-Code:
A10BA02

Metformin ist ein medizinischer Wirkstoff, das zur Biguanidklasse der Antidiabetika mit antihyperglykämischer Aktivität zählt. Die Substanz ist mit einer sehr geringen Inzidenz von Laktatazidose verbunden. Metformin hilft, den LDL-Cholesterin- und Triglyceridspiegel zu senken, ist nicht mit Gewichtszunahme verbunden und beugt den kardiovaskulären Komplikationen von Diabetes vor. Der Stoff wird nicht metabolisiert und unverändert über die Nieren ausgeschieden. Im Resultat verringert A10BA02 die Menge an Glucose, die von der Leber in den Blutkreislauf abgegeben wird, und verbessert die Verwertung des Zuckers durch den Körper.

Metformin wird häufig auch in Kombination mit anderen Präparaten sowie als Metformin-Hydrochlorid verabreicht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00331 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61612 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.010.472.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4091ChemSpider:ID 3949Kegg Datenbank:ID D04966UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9100L32L2NEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2023270

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Metformin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.