Methotrexat

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methotrexat

Formel
C₂₀H₂₂N₈O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
454,447 (g/mol)

CAS-Nummer
59-05-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-413-8

InChI Key
FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-[[4-[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentandisäure

INCI-Bezeichnung
METHOTREXATE

Englische Bezeichnung
Methotrexate
(2S)-2-[[4-[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid

Handelsnamen; Präparate
Rheumatrex; Amethopterin; Abitrexate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methotrexat:

C₂₀H₂₂N₈O₅

M_r = 454,447 g/mol

(2S)-2-[[4-[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentandisäure
SMILES: CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methotrexat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Gelbes bis orange-braunes, kristallines Pulver.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser, Alkohol.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0950000000-ca28d8dfdf780c201716
splash10-0a4i-1819500000-3159955c0d961d305b13
splash10-0a4i-0001900000-9a433c510d71be35fbc2
splash10-0a4i-0009100000-5d7e57e8898bf6d1ce10

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HIDXkbXh1tD

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014703

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methotrexat - C₂₀H₂₂N₈O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,29954 %
¹³C: 0,56031 %
¹⁴C: Spuren
52,8598 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00049 %
³H: Spuren
¹H: 4,87929 %
4,8798 %N
Stickstoff8 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 112,056 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 24,56409 %
¹⁵N: 0,09358 %
24,6577 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00675 %
¹⁸O: 0,03609 %
¹⁶O: 17,55994 %
17,6027 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 454,447 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,2 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 454,17131583741 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₂¹⁴N₈¹⁶O₅.

Wirkstoff Methotrexat

Lateinische Bezeichnung: Methotrexatum.

ATC-Code:
L01BA01
L04AX03

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00563 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C642 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: METHOTREXATE

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 95795.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H331
Giftig bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H340
Kann genetische Defekte verursachen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

LD50 (Ratte, oral): 135 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.376.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3249.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 126941ChemSpider:ID 112728Kegg Datenbank:ID D00142UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier YL5FZ2Y5U1EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4020822Andere CAS-Nummern:133073-73-1; 1082707-84-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Methotrexat als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001529323.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methotrexat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.