Methylisobutylketon

Methylisobutylketon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methylisobutylketon

Formel
C₆H₁₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
100,161 (g/mol)

CAS-Nummer
108-10-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-550-1

InChI Key
NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Methylpentan-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Isobutylmethylketon; 4-Methyl-2-pentanon; Methyl(β-methylpropyl)keton; Isopropylaceton; Hexon; MIBK

Abkürzung
MIK; MIBK

INCI-Bezeichnung
MIBK

Englische Bezeichnung
Methyl isobutyl ketone
4-Methyl-2-pentanone; Isopropylacetone; Hexone; Isobutyl methyl ketone; 2-Methylpropyl methyl ketone
4-Methylpentan-2-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methylisobutylketon:

C₆H₁₂O

M_r = 100,161 g/mol

4-Methylpentan-2-on
SMILES: CC(C)CC(=O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methylisobutylketon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Klare, farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Chloroform, Ethanol, Diethylether.
- Schlecht löslich in Wasser (19 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,31.

Schmelzpunkt
-84,7 °C

Siedepunkt
116 °C

Flammpunkt
14 °C

Zündtemperatur
460 °C

Dichte
0,802 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
18,8 hPa bei 20 °C

33,3 hPa bei 30 °C

Viskosität
0,58 cP bei 20 °C

Oberflächenspannung
23,6 dyn/cm bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1.3962 bei 20 °C

Verdampfungs-Enthalpie
40,61 kJ/mol bei 25 °C

Dipolmoment
2.8 D

Ionisierungsenergie
9,30 eV

Magnetische Suszeptibilität χ
-70,05 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9000000000-5c7c989978f9e9e3684e
splash10-0006-9000000000-a74860e5429fbdddd4ec
splash10-0006-9000000000-649fb0cb4535c5185e04
splash10-0006-9000000000-3faae6eee04013af7ff4
splash10-014i-9200000000-fc3200b61e2367a1d019
splash10-014i-9300000000-339c8752bafa71ce0bb5

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
99jAXE64w6k

NIST IR-Spektrum
Methyl isobutyl ketone

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002939

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methylisobutylketon - C₆H₁₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,18749 %
¹³C: 0,76267 %
¹⁴C: Spuren
71,9502 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00121 %
³H: Spuren
¹H: 12,07535 %
12,0766 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00613 %
¹⁸O: 0,03275 %
¹⁶O: 15,93447 %
15,9733 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 100,161 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,984 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 100,0888150054 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₂¹⁶O.

Verwendung

MIBK wird u. a. als Lösungsmittel für Gummis, Harze, Farben, Firnisse, Lacke und Nitrocellulose verwendet und ist ein Ausgangsprodukt für die technische Synthese von 6PPD.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: MIBK

Methylisobutylketon ist Inhaltsstoff von Kosmetika in der Funktion als denaturierende und parfümierende Komponente sowie als Lösungsmittel. In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35359.

Duftstoff, Aromastoff

Fruchtig-etherischer Geruch.

Methylisobutylketon ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4035 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
07.017

JECFA
301

FEMA
2731

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.

Die Chemikalie bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich zwischen 1,2 und 8 Vol.-%.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.228.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 101, (2013).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0511 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Methylisobutylketon sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 010780.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1245.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7909ChemSpider:ID 7621Kegg Datenbank:ID C19263UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier U5T7B88CNPEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5021889Beilstein Datenbank:4-01-00-03305 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:1338234-91-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Methylisobutylketon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001482107.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methylisobutylketon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.