6PPD

6PPD ist die Kurzbezeichnung der chiralen organischen Verbindung mit dem chemischen Namen N-(1,3-Dimethylbutyl)-N´-phenyl-p-phenylendiamin. Die Substanz ist eine von mehreren p-Phenylendiamin-Additiven (PPD), die verwendet werden, um verschiedene Gummimaterialien und Kautschukprodukte zu schützen - darunter Autoreifen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
6PPD

Formel
C₁₈H₂₄N₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
268,404 (g/mol)

CAS-Nummer
793-24-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
212-344-0

InChI Key
ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-N-(4-Methylpentan-2-yl)-1-N-phenylbenzol-1,4-diamin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-(1,3-Dimethylbutyl)-N´-phenyl-1,4-benzoldiamin

Abkürzung
DMBPPD

Englische Bezeichnung
N-(1,3-Dimethylbutyl)-N´-phenyl-p-phenylenediamine
4-N-(4-Methylpentan-2-yl)-1-N-phenylbenzene-1,4-diamine

Handelsnamen; Präparate
Antioxidant cd

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 6PPD:

C₁₈H₂₄N₂

M_r = 268,404 g/mol

4-N-(4-Methylpentan-2-yl)-1-N-phenylbenzol-1,4-diamin
SMILES: CC(C)CC(C)NC1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 6PPD. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dunkel-violetter, sich unter Lichteinwirkung braun verfärbender Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Kohlenwasserstoffen.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 3,972.

Schmelzpunkt
45 °C

Siedepunkt
260 °C

Flammpunkt
204 °C

Zündtemperatur
500 °C

Dichte
1,07 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4knWtkCIxLK

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 6PPD - C₁₈H₂₄N₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,69565 %
¹³C: 0,85382 %
¹⁴C: Spuren
80,5495 %H
Wasserstoff24 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 24,192 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0009 %
³H: Spuren
¹H: 9,01238 %
9,0133 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,39764 %
¹⁵N: 0,03961 %
10,4373 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 268,404 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,726 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 268,1939487813 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₂₄¹⁴N₂.

Synthese, Gewinnung

6PPD wird durch reduktive Aminierung von Methylisobutylketon mit 4-Aminodiphenylamin hergestellt

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 893 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.011.222.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1635 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 13101ChemSpider:ID 12553UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier HJD0U67PS1EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9025114Andere CAS-Nummern:50809-58-0; 76600-84-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 6PPD als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.