Methylparaben

Systematischer Name
Methyl-4-hydroxybenzoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-(Carbomethoxy)phenol; 4-Hydroxybenzoesäure-methylester; p-Hydroxybenzoesäuremethylester; Methyl-p-hydroxybenzoat; Methyl-para-hydroxybenzoat; Nipagin M; PHB-Methylester

Abkürzung
MePB

INCI-Bezeichnung
Methylparaben

Englische Bezeichnung
Methylparaben
Methyl 4-hydroxybenzoate
Methyl 4-hydroxybenzoate

Handelsnamen; Präparate
Faracide M; Microcare MHB; Paratexin M; Solbrol M

C₈H₈O₃

M_r = 152,149 g/mol

Methyl-4-hydroxybenzoat
SMILES: COC(=O)C1=CC=C(C=C1)O

In reinem Zustand zeigt sich der PHB-Methylester als farblose und geruchlose, kristalline Substanz, die wenig in Wasser, aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton oder Chloroform löslich ist.

Methylparaben besitzt antimikrobielle Eigenschaften, insbesondere gegen Schimmelpilze und deren Sporen. Dennoch konnte die Verbindung in der Funktion als Pheromon bzw. Bestandteil entsprechender Lockstoff-Cocktails bei einigen Insekten sowie im so genannten Gelee Royale der Bienen nachgewiesen werden.

Ebenfalls als Pheromon identifiziert wurde der 4-Hydroxybenzoesäure-methylester in den Sekreten weiblicher Hunde, wo er in kleinen Mengen als Sexuallockstoff fungiert.

Im Pflanzenreich wurde der Naturstoff unter anderem in der Acker-Schmalwand (Arabidopsis thaliana) aufgefunden.

Grundchemikalie der industriellen Synthese von Methylparaben ist die para-Hydroxybenzoesäure (4), die großtechnisch wiederum aus Phenol (1) bzw. dem Kaliumphenolat (2) und Kohlendioxid unter dem Einfluss von Druck und Wärme in einer so genannten Kolbe-Schmitt-Reaktion hergestellt wird:

Die eigentliche Synthese des Methylparabens (6) erfolgt durch klassische Veresterung der 4-Hydroxybenzoesäure (4) mit Methanol (5) im Überschuss und unter Einwirkung eines sauren Katalysators (H⁺), wie zum Beispiel Schwefelsäure:

Nach Neutralisation der als Katalysator eingesetzten Säure wird das Rohprodukt durch Waschen, Kristallisation und Trocknen gereinigt.

Als Vertreter der Stoffklasse der Parabene findet Methylparaben vielfach Anwendung als Konservierungsstoff - vor allem gegen Schimmelpilze und Hefen - in verschiedensten Produkten, wie zum Beispiel Lebensmitteln, Arzneimitteln und Kosmetika.

E-Nummer: EE 218 (gestrichen)

Als Lebensmittelzusatzstoff in der Funktion als Konservierungsstoff ist der PHB-Methylester unter der E-Nummer E 218 in der EU zugelassen. Das besser wasserlöslichliche Salz Natrium-Methylparaben trägt die Nummer E 219 (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat). Die Zulassung gilt für getrocknete Fleischwaren, Knabberprodukte, Süßwaren, Soßen und Feinkostsalate.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3041.

INCI-Bezeichnung: Methylparaben

In kosmetischen Artikel ist Methylparaben ebenfalls als Konservierungsstoff zulässig, allerdings nur bis zu einer Höchstkonzentration an der gebrauchsfertigen Zubereitung von 0,4 Prozent (bezogen auf die freie 4-Hydroxybenzoesäure) bzw. 0,8 Prozent, wenn das Methylparaben Bestandteil einer Mischung mehrerer PHB-Ester ist.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35342.

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.532.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Methylparaben sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 25810.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.