Morpholin

Morpholin ist eine farblose, hygroskopische, flüssige, organisch-chemische Verbindung mit einer sechs-gliedrigen Ringstruktur aus der Gruppe der N,O-heterocyclischen Amine.

Die Substanz findet breite Anwendungen in der chemischen Industrie und wird als Lösungsmittel und Zwischenprodukt in verschiedenen Synthesen eingesetzt. Sie wird zur Herstellung von Epoxidharzen, Polyurethanen, Pflanzenschutzmitteln, Farbstoffen, Gummi und Medikamenten sowie in der Petrochemie und bei der Herstellung von Kunststoffen und Textilien verwendet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Morpholin

Formel
C₄H₉NO

Molekulargewicht, Molekülmasse
87,122 (g/mol)

CAS-Nummer
110-91-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-815-1

InChI Key
YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N

INCI-Bezeichnung
MORPHOLINE

Englische Bezeichnung
Morpholine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Morpholin:

C₄H₉NO

M_r = 87,122 g/mol
SMILES: C1COCCN1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Morpholin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Morpholin ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die schwach ammoniakartig oder fischartig riecht

Löslichkeit:
Beliebig mit Wasser mischbar.

Schmelzpunkt
-5 °C

Siedepunkt
129 °C

Flammpunkt
31 °C

Zündtemperatur
275 °C

Dichte
1,007 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,36

Brechnungsindex
n_D = 1,454 bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-55,0 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-9000000000-ef7788592c659129990d
splash10-000i-9000000000-fa3afe36b2df6e4593fb

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
A020XB3UEdN

NIST IR-Spektrum
Morpholine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031581

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Morpholin - C₄H₉NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 54,56111 %
¹³C: 0,58454 %
¹⁴C: Spuren
55,1457 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00104 %
³H: Spuren
¹H: 10,41194 %
10,4130 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 16,01644 %
¹⁵N: 0,06101 %
16,0775 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00704 %
¹⁸O: 0,03765 %
¹⁶O: 18,31928 %
18,3639 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 87,122 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,478 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,011 mol.

Monoisotopische Masse: 87,068413913051 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₉¹⁴N¹⁶O.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: MORPHOLINE

Morpholin und davon abgeleitete Salze sind verbotene Inhaltsstoffe kosmetischer Produkte. Die Chemikalie wurde hier früher als Puffersubstanz eingesetzt.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 84608.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

Explosionsgrenze (als Luft-Gemisch): 1,4 % bis 11,2 %.

LD50 (Ratte, oral): 1050 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.469.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0302 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2054.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8083ChemSpider:ID 13837537Kegg Datenbank:ID C14452UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8B2ZCK305OEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2025688Beilstein Datenbank:102549 (Referenznummer)Gmelin Referenz:1803Andere CAS-Nummern:147366-31-2; 88542-81-8; 96122-95-1; 99108-56-2; 854893-20-2; 1357848-50-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Morpholin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001699948.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Morpholin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.