N-Methyl-2-pyrrolidon

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
N-Methyl-2-pyrrolidon

Formel
C₅H₉NO

Molekulargewicht, Molekülmasse
99,133 (g/mol)

CAS-Nummer
872-50-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
212-828-1

InChI Key
SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-Methylpyrrolidin-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Methyl-2-pyrrolidon; N-Methylbutyrolactam; N-Methyl-γ-lactam; N-Methyl-2-pyrrolidinon

Abkürzung
NMP

INCI-Bezeichnung
METHYL PYRROLIDONE

Englische Bezeichnung
1-Methyl-2-pyrrolidinone
N-Methylpyrrolidone; N-Methylpyrrolidinone
1-Methylpyrrolidin-2-one

Handelsnamen; Präparate
Pharmasolve

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung N-Methyl-2-pyrrolidon:

C₅H₉NO

M_r = 99,133 g/mol

1-Methylpyrrolidin-2-on
SMILES: CN1CCCC1=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: N-Methyl-2-pyrrolidon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

N-Methyl-2-pyrrolidon ist in reinem Zustand eine hygroskopische, photosensitive, klare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem bzw. fischartigem Geruch.

Kritische Daten: T_c = 721,7 K; p_c = 45,2 bar; ρ_c = 3,22 mol/L.

Elektrische Leitfähigkeit: 2 ×10^-6 S/m bei 25 °C.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Wasser, Alkohol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,38.

Schmelzpunkt
-24 °C

Siedepunkt
203 °C

Zersetzungstemperatur
300 °C

Flammpunkt
86 °C

Zündtemperatur
346 °C

Dichte
1,027 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,32 hPa bei 20 °C

1,33 hPa bei 40 °C

Viskosität
1,65 cP bei 25 °C

Oberflächenspannung
40,7 dyn/cm

Brechnungsindex
n_D = 1,4690 bei 25 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-265,73 kJ/mol [l]
-210,85 kJ/mol [g]

Verdampfungs-Enthalpie
49,5 kJ/mol am Siedepunkt.

Schmelz-Enthalpie
18,1 kJ/mol am Schmelzpunkt

Verbrennungs-Enthalpie
-2988,05 kJ/mol [l]

Dipolmoment
4,09 D

Permittivität
32,3 bei 25 °C
(Dielektrizitätskonstante)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0007-9000000000-f6b5ec5cf179d5b2b4e3
splash10-0005-9000000000-47ce7569060cdb946f8c
splash10-0pb9-9400000000-c3b30b4ed892f3591170
splash10-0udi-0900000000-dabd1db3f0942df68f1f

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4HLO8JSbhfh

NIST IR-Spektrum
1-Methyl-2-pyrrolidinone

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung N-Methyl-2-pyrrolidon - C₅H₉NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,93808 %
¹³C: 0,64215 %
¹⁴C: Spuren
60,5802 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00092 %
³H: Spuren
¹H: 9,15043 %
9,1513 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 14,07588 %
¹⁵N: 0,05362 %
14,1295 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00619 %
¹⁸O: 0,03308 %
¹⁶O: 16,09971 %
16,1389 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 99,133 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 10,087 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 99,068413913051 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₉¹⁴N¹⁶O.

Verwendung

Lösungsmittel

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H360D
Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

Besonders besorgniserregender Stoff: Fortpflanzungsgefährdend (CMR). NMP bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosiosbereich zwischen 1,52 und 9,5 Vol-%.

LD50 (Ratte, oral): 3914 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.011.662.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0513 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1993.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 13387ChemSpider:ID 12814Kegg Datenbank:ID C11118UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier JR9CE63FPMEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6020856Andere CAS-Nummern:26138-58-9; 53774-35-9; 57762-46-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

N-Methyl-2-pyrrolidon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003860621.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von N-Methyl-2-pyrrolidon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 06.02.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/N-Methyl-2-pyrrolidon.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Verwendung

Gefahren-Hinweise GHS

Externe Informationsquellen