Nafithromycin

Nafithromycin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Lacton-Ketolide, die antibiotische Eigenschaften aufweist. Es handelt sich um ein Makrolid-Antibiotikum; Besonderheit ist eine Amidoxim-Funktion mit einer 2-Pyridin-1,3,4-Thiadiazol-Biaryl-Seitenkette.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Nafithromycin

Formel
C₄₂H₆₂N₆O₁₁S

Molekulargewicht, Molekülmasse
859,049 (g/mol)

CAS-Nummer
1691240-78-4

InChI Key
RLFCSBSRGRJFRO-QAOQTAGDSA-N

Systematischer Name
(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14S,15R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-N´-[(1S)-1-(5-pyridin-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethoxy]-3,17-dioxabicyclo[12.3.0]heptadecan-15-carboximidamid

Englische Bezeichnung
Nafithromycin
(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14S,15R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-N´-[(1S)-1-(5-pyridin-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethoxy]-3,17-dioxabicyclo[12.3.0]heptadecane-15-carboximidamide

Handelsnamen; Präparate
WCK-4873; Miqnaf

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Nafithromycin:

C₄₂H₆₂N₆O₁₁S

M_r = 859,049 g/mol

(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14S,15R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-N´-[(1S)-1-(5-pyridin-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethoxy]-3,17-dioxabicyclo[12.3.0]heptadecan-15-carboximidamid
SMILES: CC[C@@H]1[C@@]2([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@H](C(=O)O1)C)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)OC)C)C)[C@@H](C(=O)O2)/C(=N/O[C@@H](C)C4=NN=C(S4)C5=CC=CC=N5)/N)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Nafithromycin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,00705 g/L bei 20 °C).

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,22

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nafithromycin - C₄₂H₆₂N₆O₁₁S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff42 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 504,462 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,10084 %
¹³C: 0,62247 %
¹⁴C: Spuren
58,7233 %H
Wasserstoff62 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 62,496 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 7,27429 %
²H: 0,00073 %
³H: Spuren
7,2750 %N
Stickstoff6 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 84,042 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,74602 %
¹⁵N: 0,03713 %
9,7831 %O
Sauerstoff11 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 175,989 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 20,43671 %
¹⁷O: 0,00786 %
¹⁸O: 0,042 %
20,4865 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 3,54372 %
³³S: 0,02848 %
³⁴S: 0,1629 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,0006 %
3,7320 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 859,049 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,164 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 858,41972800441 Da - bezogen auf ¹²C₄₂¹H₆₂¹⁴N₆¹⁶O₁₁³²S.

Wirkstoff Nafithromycin

Lateinische Bezeichnung: Nafithromycinum.

ATC-Code:
J01FA17

Nafithromycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide zur systemischen Anwendung.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB16246 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C166991 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 117587595ChemSpider:ID 52085046ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 75F74Y2R70Andere CAS-Nummern:1395044-49-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Nafithromycin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.