Nepetalactol

Nepetalactol - hier das cis-trans-Isomer - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Iridoide, die als Naturstoff u. a. in der Japanischen Strahlengriffel (Silberwein oder Matatabi, botanischer Name Actinidia polygama), einer Pflanzenart aus der Gattung Strahlengriffel (Actinidia) innerhalb der Familie der Strahlengriffelgewächse (Actinidiaceae), vorkommt.

Nach einer neueren Studie ist Nepetalactol der Hauptbestandteil des Silberweins; die Substanz ruft bei Katzen und anderen Feliden eine starke Reaktion hervor, die der von Nepetalacton und anderen Stoffen gleicht: Durch das Reibverhalten wird das Nepetalactol auf die Gesichtspartie und Köpfe der Katzen übertragen, wo es die Mücke, Aedes albopictus, abstößt. So trägt das Selbstsalbungsverhalten dazu bei, Katzen vor Mückenstichen zu schützen [1].

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Nepetalactol

Formel
C₁₀H₁₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
168,236 (g/mol)

CAS-Nummer
109215-55-6

InChI Key
OJGPEAXUHQRLNC-CEPLBNANSA-N

Systematischer Name
(4aS,7S,7aR)-4,7-Dimethyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
cis-trans-Nepetalactol; (4aS,7S,7aR)-Nepetalactol; (+)-cis,trans-Nepetalactol; cis-trans-Iridodiallactol

Englische Bezeichnung
Nepetalactol
cis-trans-Iridodial lactol
(4aS,7S,7aR)-4,7-Dimethyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-1-ol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Nepetalactol:

C₁₀H₁₆O₂

M_r = 168,236 g/mol

(4aS,7S,7aR)-4,7-Dimethyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-1-ol
SMILES: C[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]1C(OC=C2C)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nepetalactol - C₁₀H₁₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,63698 %
¹³C: 0,75677 %
¹⁴C: Spuren
71,3938 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00096 %
³H: Spuren
¹H: 9,58557 %
9,5865 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00729 %
¹⁸O: 0,03899 %
¹⁶O: 18,97349 %
19,0197 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 168,236 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,944 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 168,1150297532 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₆¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11652906ChemSpider:ID 9827644Kegg Datenbank:ID C09804ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID601032254

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Nepetalactol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.