Nitromethan

Nitromethan ist eine organisch-chemische Substanz aus der Gruppe der Nitroverbindungen. Im Detail handelt es sich um ein Nitroalkan, einer vom Methan durch Substition eines der H-Atom durch eine Nitro-Gruppe NO₂ abgeleiteten Verbindung. Strukturell besitzt das freie gasförmige Molekül folgende Eigenschaften:

Bindungslängen: C-N 148,9 pm, N-O 122,4 pm, C-H 108,8 pm.

Bindungswinkel: ONO 125,3 °, NCH 107 °.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Nitromethan

Formel
CH₃NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
61,04 (g/mol)

CAS-Nummer
75-52-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-876-6

InChI Key
LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Nitrocarbol

INCI-Bezeichnung
NITROMETHANE

Englische Bezeichnung
Nitromethane
Nitrocarbol; Nitro

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Nitromethan:

CH₃NO₂

M_r = 61,04 g/mol
SMILES: C[N+](=O)[O-]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Nitromethan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Nitromethan liegt unter Standardbedingungen als farblose, ölige Flüssigkeit vor, die einen schwachen, fruchtigen Eigengeruch aufweist.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (105 g/L bei 20 °C). Mischbar mit Aceton, Diethylether, Alkoholen.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,33 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-28,7 °C

Siedepunkt
101,2 °C

Flammpunkt
35 °C

Zündtemperatur
418 °C

Dichte
1,1390 g cm^-3 bei 20 °C
1,1250 g cm^-3 bei 30 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 10,21 bei 25 °C

pK_2s = 17,2 in DMSO

Dampfdruck
28 mmHg bei 20 °C

Viskosität
0,875 cP bei 0 °C
0,630 cP bei 25 °C
0,481 cP bei 50 °C
0,383 bei 75 °C
0,317 bei 100 °C

Oberflächenspannung
39,04 dyn/cm bei 10 °C
36,53 dyn/cm bei 25 °C
32,33 dyn/cm bei 50 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,3817 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-112,6 kJ/mol bei 25 °C [l]
-80,8 kJ/mol [g]

Standard-Entropie
171,8 J/(mol K) bei 25 °C [l]
282,9 J/(mol K) [g]

Gibbs freie Energie
-14,4 kJ/mol

Verdampfungs-Enthalpie
33,99 kJ/mol bei 101,2 °C
38,27 kJ/mol bei 25 °C

Schmelz-Enthalpie
9,703 kJ/mol bei -28,7 °C

Verbrennungs-Enthalpie
-709,6 kJ/mol [l]

Wärmekapazität
105,98 J/(mol K) bei 25 °C

Heizwert
11,3 MJ/kg

Wärmeleitfähigkeit
0,215 W/(m K) bei 0 °C
0,204 W/(m K) bei 25 °C
0,193 W/(m K) bei 50 °C
0,171 W/(m K) bei 100 °C

Kritische Punkte
T_c = 315 °C
p_c = 63,1 bar
ρ_c = 5,77 mol/L

Dipolmoment
3,46(2) D

Ionisierungsenergie
11,08(7) eV
994 kJ/mol

Permittivität
ε = 37,27 bei 20 °C
(Dielektrizitätskonstante)

Magnetische Suszeptibilität χ
-21,0 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-015c-9000000000-5d401a6fa80aa916b4e3

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
ShTHqneqyR

NIST IR-Spektrum
Nitromethane

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nitromethan - CH₃NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff1ΣA_r = 12,011 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 19,46868 %
¹³C: 0,20858 %
¹⁴C: Spuren
19,6773 %H
Wasserstoff3 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 3,024 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0005 %
³H: Spuren
¹H: 4,95363 %
4,9541 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 22,86016 %
¹⁵N: 0,08708 %
22,9472 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0201 %
¹⁸O: 0,10746 %
¹⁶O: 52,29398 %
52,4214 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 61,04 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 16,383 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,016 mol.

Monoisotopische Masse: 61,016378338851 Da - bezogen auf ¹²C¹H₃¹⁴N¹⁶O₂.

Verwendung

Nitromethan ist eine polare Flüssigkeit, die häufig als Lösungsmittel in einer Vielzahl industrieller Anwendungen wie Extraktionen, als Reaktionsmedium und als Reinigungslösungsmittel verwendet wird. Darüber hinaus ist die Chemikalie Zwischenprodukt bei vielen industriellen Synthesen und Kraftstoffzusatz in verschiedenen Motorsportarten.

Ein spezielles volldeuteriertes Isomer ist das Nitromethan-d3.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: NITROMETHANE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als korrosionshemmende Komponente. Es gilt folgende Einschränkung: Die Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung darf 0,3 % nicht überschreiten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35508.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H361d
Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

Nitromethan bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 7,1 und 63 Vol.-% (Temperaturklasse T2; Explosionsklasse IIA).

LD50 (Ratte, oral): 940 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.797.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 77, (2000).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0522 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Nitromethan sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 038500.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1261.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6375ChemSpider:ID 6135Kegg Datenbank:ID C19275UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier RU5WG8C3F4EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2020977NCI Thesaurus:C44412 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:104306-48-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Nitromethan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.