Palmitoylethanolamid

Palmitoylethanolamid ist eine organisch-chemische Verbindung aus den Gruppen der Ethanolamide, N-Acylethanolamine (Endocannabinoide) und der Fettamide.

Aus biochemischer Sicht handelt es sich um ein Cannabinoid-Rezeptor-inaktives eCB-verwandtes Molekül, das zur Vorbeugung von Virusinfektionen der Atemwege untersucht wurde. Als Palmidrol ist die Substanz in Italien und Spanien als Nahrungsergänzungsmittel und als Substanz für medizinische Zwecke erhältlich.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Palmitoylethanolamid

Formel
C₁₈H₃₇NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
299,499 (g/mol)

CAS-Nummer
544-31-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-867-9

InChI Key
HXYVTAGFYLMHSO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-(2-Hydroxyethyl)hexadecanamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Palmidrol; Palmitamid MEA; Hydroxyethylpalmitamid; N-Palmitoylethanolamin; Palmitylethanolamid; Monoethanolaminpalmitinsäureamid

INCI-Bezeichnung
PALMITAMIDE MEA

Englische Bezeichnung
Palmitoylethanolamide
Hydroxyethylpalmitamide
N-(2-Hydroxyethyl)hexadecanamide

Handelsnamen; Präparate
Amide PMM

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Palmitoylethanolamid:

C₁₈H₃₇NO₂

M_r = 299,499 g/mol

N-(2-Hydroxyethyl)hexadecanamid
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Palmitoylethanolamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Palmitoylethanolamid als weißer Feststoff vor.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,5 mg/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 5,796.

Schmelzpunkt
98,5 °C

Siedepunkt
273 °C

Dichte
1,03 g cm^-3

Dampfdruck
0.45 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0198000000-6edf46e8f204fb73c27b
splash10-03e9-9150000000-f699f2ee45fd83d20176

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HXYVTAGFYLMHSO-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IniVijXRwyM

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002100

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Palmitoylethanolamid - C₁₈H₃₇NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,42137 %
¹³C: 0,76518 %
¹⁴C: Spuren
72,1866 %H
Wasserstoff37 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 37,296 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00125 %
³H: Spuren
¹H: 12,45155 %
12,4528 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,65906 %
¹⁵N: 0,01775 %
4,6768 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0041 %
¹⁸O: 0,0219 %
¹⁶O: 10,65788 %
10,6838 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 299,499 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,339 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 299,28242943365 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₃₇¹⁴N¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PALMITAMIDE MEA

Palmitoylethanolamid ist ein in der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel und erfüllt die Funktion als antistatische Komponente sowie als schaumverstärkendes und viskositätsregelndes Tensid.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35798.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.008.062.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4671ChemSpider:ID 4509Kegg Datenbank:ID D08328UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6R8T1UDM3VEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4042254Andere CAS-Nummern:1451152-25-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Palmitoylethanolamid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008035017.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Palmitoylethanolamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.