Pentylsalicylat

Pentylsalicylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, speziell der Salicylsäureester; der Pentyl-Rest wird formal vom n-Amylalkohol (1-Pentanol) gestellt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pentylsalicylat

Formel
C₁₂H₁₆O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
208,257 (g/mol)

CAS-Nummer
2050-08-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
218-080-2

InChI Key
RANVDUNFZBMTBK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Pentyl-2-hydroxybenzoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Amylsalicylat; Salicylsäurepentylester; Salicylsäureamylester; 2-Hydroxybenzoesäureamylester; 2-Hydroxybenzoesäurepentylester; Pentylhydroxybenzoat; Pentyl-ortho-Hydroxybenzoat

INCI-Bezeichnung
Amyl Salicylate

Englische Bezeichnung
Pentyl salicylate
Pentyl 2-hydroxybenzoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pentylsalicylat:

C₁₂H₁₆O₃

M_r = 208,257 g/mol

Pentyl-2-hydroxybenzoat
SMILES: CCCCCOC(=O)c1ccccc1O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pentylsalicylat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand farblose bis leicht gelbliche, wasserunlösliche, duftende Flüssigkeit.

Löslichkeit:
- In Wasser unlöslich (5,5 mg/L).
+ Gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol, Ether, Chloroform, Aceton, Benzol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,45 bei 30 °C.

Schmelzpunkt
-11,9 °C

Siedepunkt
270 °C

Flammpunkt
113,3 °C

Zündtemperatur
380 °C

Dichte
1,054 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,24 Pa bei 20 °C

Viskosität
5,5 mm²/s, statisch, 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,512 bei 20°C, 761 nm

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-5900000000-88d42e919ce3ddaf593c

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RANVDUNFZBMTBK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4CoWB7Woins

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pentylsalicylat - C₁₂H₁₆O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,47511 %
¹³C: 0,73361 %
¹⁴C: Spuren
69,2087 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00077 %
³H: Spuren
¹H: 7,7435 %
7,7443 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00884 %
¹⁸O: 0,04725 %
¹⁶O: 22,991 %
23,0470 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 208,257 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,802 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 208,1099443722 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₆¹⁶O₃.

Synthese, Gewinnung

Die Produktion erfolgt chemisch-synthetisch zum Beispiel durch direkte Veresterung von Salicylsäure mit Amylalkohol in Gegenwart katalytischer Mengen Schwefelsäure.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Amyl Salicylate

In der EU als Duftstoff und in Parfüms sowie zur Hautpflege zugelassener Inhaltsstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31924.

Duftstoff, Aromastoff

Pentylsalicylat - auch: Amylsalicylat - wird hauptsächlich als Duftstoff eingesetzt und besitzt einen süßen, aromatisch-krautigen Geruch.

Pentylsalicylat ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5005 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
09.762

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.016.438.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16299ChemSpider:ID 15465UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier VZO9C30208EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9029227

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pentylsalicylat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.