Pergafast-201

Pergafast 201 ist der Markenname (BASF) einer organischen Verbindung mit der chemischen Bezeichnung N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(3-(p-toluolsulfonyloxy)phenyl)harnstoff, der als Farbentwickler in Thermopapier eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pergafast-201

Formel
C₂₁H₂₀N₂O₆S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
460,519 (g/mol)

CAS-Nummer
232938-43-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
432-520-2

InChI Key
HEVGMYPGMWZOBU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
[3-[(4-Methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]phenyl]-4-methylbenzensulfonat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
[3-[(4-Methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]phenyl]-4-methylbenzolsulfonat; N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(3-(p-toluolsulfonyloxy)phenyl)harnstoff

Englische Bezeichnung
N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(3-(p-toluenesulfonyloxy)phenyl)urea
[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate

Handelsnamen; Präparate
PF 201

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pergafast-201:

C₂₁H₂₀N₂O₆S₂

M_r = 460,519 g/mol

[3-[(4-Methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]phenyl]-4-methylbenzensulfonat
SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)NC2=CC(=CC=C2)OS(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pergafast-201. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (34,7 mg/L bei 20 °C, pH = 5)
- Verteilungskoeffizient logP = 2,6 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
157,7 °C

Zersetzungstemperatur
250 °C

Dichte
1,412 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 12,5

pK_2s = 5,3

pK_3s = -3,8

Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pergafast-201 - C₂₁H₂₀N₂O₆S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 54,19046 %
¹³C: 0,58057 %
¹⁴C: Spuren
54,7710 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,37723 %
4,3777 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 6,06005 %
¹⁵N: 0,02309 %
6,0831 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00799 %
¹⁸O: 0,04273 %
¹⁶O: 20,79409 %
20,8447 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 13,22085 %
³³S: 0,10624 %
³⁴S: 0,60776 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00223 %
13,9234 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 460,519 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,171 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 460,0762787145 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₀¹⁴N₂¹⁶O₆³²S₂.

Verwendung

Pergafast 201 ist ein vom Harnstoff abgeleiteter, nicht-phenolischer Farbentwickler für die Entwicklung von Thermopapier, eine spezielle Papiersorte für das Thermodruckverfahren, die zum Beispiel für Kassenbons verwendet wird: Die zu bedruckende Seite ist mit einer temperaturempfindlichen Schicht versehen, die unter Einwirkung von Wärme einen Farbstoff ausbildet. Pergafast gilt derzeit als Alternative zu anderen, problematischen Farbentwicklern wie Bisphenol-A, auch wenn die Substanz als schwer biologisch abbaubar gilt und eine hohe Toxizität für Wasserorganismen aufweist.

Eine neuere Studie konnte keinerlei hormonelle Wirksamkeit der Substanz belegen. Diese Untersuchung zeigte, dass alle Alternativen zu Bisphenol A hormonell schädlich sind - mit Ausnahme des Pergafast 201; allerdings seien die Informationen unvollständig. Getestet wurde:

Testsystem: H295R Steroidogenese Assay (OECD TG 456); VirtualToxLa.

In Vitro Daten bzw. Ergebnis:

Steroidogenese Assay: kein Effekt auf 17β-Östradiol-Spiegel; kein Effekt auf Testosteron-Spiegel VirtualToxLab: moderates Risiko der Bindung an 10 Rezeptoren (Androgen, Östrogen α, Östrogen β, Glukokortikoid, LeberX, Mineralokortikoid, Progesteron, Peroxisom Proliferator-aktivierter Rezeptor c (PPARc), Thyroid α, Thyroid β), 4 Mitglieder der Cytochrom P450 Enzymfamilie (1A2, 2C9, 2D6 und 3A4), ein Transkriptionsfaktor (Aryl-Hydrokarbonrezeptor) und ein Kaliumionenkanal (hERG).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.103.077.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 22035425EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90872910Andere CAS-Nummern:1444265-25-1; 1958043-14-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pergafast-201 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.