Phenylessigsäure

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Phenylessigsäure

Formel
C₈H₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
136,15 (g/mol)

CAS-Nummer
103-82-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-148-6

InChI Key
WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Phenylessigsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Benzolessigsäure; β-Phenylessigsäure; α-Tolylsäure

Abkürzung
PPA

INCI-Bezeichnung
PHENYLACETIC ACID

Englische Bezeichnung
Phenylacetic acid
Phenylethanoic acid; α-Toluic acid; Benzeneacetic acid; α-Tolylic acid
2-Phenylacetic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phenylessigsäure:

C₈H₈O₂

M_r = 136,15 g/mol

2-Phenylessigsäure
SMILES: C1=CC=C(C=C1)CC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phenylessigsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Glänzender, weißer oder gelblicher, kristalliner Feststoff.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (16,6 g/L bei 20 °C); gut löslich in Chloroform, Diethylether, Ethanol, Tetrachlorkohlenstoff.
- Verteilungskoeffizient logP = 1,41.

Schmelzpunkt
76,7 °C

Siedepunkt
265,5 °C

Flammpunkt
132 °C

Zündtemperatur
543 °C

Dichte
1,0809 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,28

Dampfdruck
1,33 hPa bei 97 °C

Verdampfungs-Enthalpie
79,1 kJ/mol

Schmelz-Enthalpie
350 kJ/mol

Magnetische Suszeptibilität χ
-82,72 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9100000000-de65c7c0092343a4e599
splash10-0006-9700000000-c07461cdad68959aa53f
splash10-0006-9000000000-6ca33b098558bf13801c
splash10-000i-0900000000-f898aafe4cecc87d26f1

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AzeJRBFs4DA

NIST IR-Spektrum
Phenylacetic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000209

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phenylessigsäure - C₈H₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 69,827 %
¹³C: 0,7481 %
¹⁴C: Spuren
70,5751 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
¹H: 5,92229 %
5,9229 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00901 %
¹⁸O: 0,04818 %
¹⁶O: 23,44491 %
23,5020 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 136,15 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,345 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 136,0524294956 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₈¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PHENYLACETIC ACID

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 40630.

Duftstoff, Aromastoff

Phenylessigsäure hat in verdünntem Zustand einen süßen, honigartigen Geruch; der Geruch der konzentrierten Lösung ist erstickend und unangenehm, geranienatig. FEMA-Geschmacksprofil: Karamell, blumig, Honig.

Phenylessigsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4260 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.038

JECFA
1007

FEMA
2878

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.862.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1260 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 999ChemSpider:ID 10181341Kegg Datenbank:ID C07086UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier ER5I1W795AEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2021656Beilstein Datenbank:1099647 (Referenznummer)Gmelin Referenz:68976

Hersteller und Bezugsquellen

Phenylessigsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000388462.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phenylessigsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.