Phloretin

Phloretin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Flavonoide mit einem Dihydrochalkon-Grundgerüst, vier phenolischen OH-Gruppen und einer Carbonyl-Funktion.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Phloretin

Formel
C₁₅H₁₄O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
274,272 (g/mol)

CAS-Nummer
60-82-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-488-7

InChI Key
VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-propanon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Asebogenol; Dihydronaringenin; Floretin; 4,2´,4´,6´-Tetrahydroxydihydrochalcon; β-(p-Hydroxyphenyl)phloropropiophenon; Phloretol; 3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-on

INCI-Bezeichnung
PHLORETIN

Englische Bezeichnung
Phloretin
3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phloretin:

C₁₅H₁₄O₅

M_r = 274,272 g/mol

3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-propanon
SMILES: C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phloretin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Phloretin in reiner Form liegt als reinweißes Pulver vor, das ein süßes Aroma besitzt.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (123 mg/L), schwer in Alkohol.

Schmelzpunkt
263,5 °C

Zersetzungstemperatur
> 263 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-0900000000-d4a630f6331810331608
splash10-002f-0915000000-2cd118505cf4ff16b664
splash10-0006-1900000000-b990d3eca878be81222b
splash10-0w2c-4900000000-77d3779ddd5455f0b9a3
splash10-0a6r-0940000000-4efa4b943568aeb36bfe
splash10-0a4i-0900000000-f6a73eb3753eaa9c13ac

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HtOSwX00VgJ

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003306

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phloretin - C₁₅H₁₄O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,99214 %
¹³C: 0,6963 %
¹⁴C: Spuren
65,6884 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,14474 %
5,1453 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01119 %
¹⁸O: 0,05979 %
¹⁶O: 29,09543 %
29,1663 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 274,272 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,646 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 274,0841235458 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₄¹⁶O₅.

Vorkommen

Phloretin findet sich als Naturstoff - als so genanntes Aglycon des Phloridzins - glykosidisch an eine Zuckerkomponente gebunden - hauptsächlich in Äpfeln, Erdbeeren und Tomaten, aber auch in anderen Pflanzen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PHLORETIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidativ wirkende und als antiseborrhoische (Talg-hemmender) Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 82352.

Duftstoff, Aromastoff

Duftstoff der Mandschurischen Aprikose (Prunus mandshurica) und der Blüten des Apfelbaums.

Phloretin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5882 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
16.109

JECFA
2022

FEMA
4390

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.444.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4788ChemSpider:ID 4624Kegg Datenbank:ID C00774UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier S5J5OE47MKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6022393

Hersteller und Bezugsquellen

Phloretin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000047553.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phloretin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.