Psilocin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Tryptaminalkaloide. Chemisch handelt es sich um ein N,N-Dimethyltryptamin-Derivat, das einen zusätzlichen Hydroxy-Substituenten an Position 4 trägt.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Psilocin
C12H16N2O
204,273 (g/mol)
520-53-6
208-296-5
SPCIYGNTAMCTRO-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-ol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin; 4-Hydroxy-DMT
Abkürzung
4-HO-DMT
Englische Bezeichnung
Psilocin
4-HO-DMT; 4-Hydroxy DMT; Psilocine; Psilocyn; Psilotsin
4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamine
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Psilocin:
C12H16N2O
Mr = 204,273 g/mol
3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-ol
SMILES: CN(C)CCc1c[nH]c2c1c(ccc2)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Psilocin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
- Sehr schlecht in Wasser löslich.
174,5 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0a4i-9000000000-62ea72268c3ac8349f99
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Psilocin - C12H16N2O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 69,8106 %
13C: 0,74792 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 16,128 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00079 %
3H: Spuren
1H: 7,89453 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 13,66196 %
15N: 0,05204 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 7,81313 %
17O: 0,003 %
18O: 0,01606 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 204,273 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,895 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 204,1262631432 Da - bezogen auf 12C121H1614N216O.
Vorkommen
Psilocin ist ein halluzinogenes Alkaloid, das in Spuren in Psilocybe-Pilzen (auch bekannt als Teonanacatl oder Zauberpilze) auftritt. Erstmals wurde der Naturstoff aus dem mexikanischen halluzinogenen Pilz Psilocybe maxicana HEIM isoliert
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.543.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Psilocin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000002001.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Psilocin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Psilocin.
[1] - A. Hofmann, R. Heim, A. Brack, H. Kobel, A. Frey, H. Ott, Th. Petrzilka, F. Troxler:
Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen.
In: Helvetica Chimica Acta, (1959), DOI 10.1002/hlca.19590420518.
Letzte Änderung am 27.07.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Psilocin.php
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