Pyrimidin

Pyrimidin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der N-heterocyclischen aromatischen Amine bzw. der heteroaromatischen Diazine mit 2 N-Atomen in einem 6-gliedrigen Ringsystem.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pyrimidin

Formel
C₄H₄N₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
80,09 (g/mol)

CAS-Nummer
289-95-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-026-0

InChI Key
CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,3-Diazin; Metadiazin; m-Diazin; 1,3-Diazabenzol

Abkürzung
Y

Englische Bezeichnung
Pyrimidine
1,3-Diazine; Metadiazine; m-Diazine; 1,3-Diazacyclohexa-1,3,5-triene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pyrimidin:

C₄H₄N₂

M_r = 80,09 g/mol
SMILES: C1=CN=CN=C1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pyrimidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Pyrimidin ist in reinstem Zustand eine farblose, häufig durch Verunreinigungen orangefarbene, charakteristisch riechende Verbindung, deren Schmelzpunkt im Bereich der Raumtemperatur liegt.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Alkohol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,4.

Schmelzpunkt
20-22 °C

Siedepunkt
123,8 °C

Dichte
1,016 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
19 hPa bei 22 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,504 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
145,9 kJ/mol [l]

Verdampfungs-Enthalpie
49,89 kJ/mol

Verbrennungs-Enthalpie
-2288,9 kJ/mol

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-9000000000-1e3a9d0e0f58900e8af3
splash10-001i-9000000000-62b39167e157be2e484a

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JQlCmnTaipc

NIST IR-Spektrum
Pyrimidine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003361

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pyrimidin - C₄H₄N₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,35165 %
¹³C: 0,63587 %
¹⁴C: Spuren
59,9875 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0005 %
³H: Spuren
¹H: 5,03383 %
5,0343 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 34,84541 %
¹⁵N: 0,13274 %
34,9781 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 80,09 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 12,486 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,012 mol.

Monoisotopische Masse: 80,037448137302 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₄¹⁴N₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.479.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9260ChemSpider:ID 8903Kegg Datenbank:ID C00396UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier K8CXK5Q32LEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1051228NCI Thesaurus:C789 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:25247-63-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Pyrimidin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000895216.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pyrimidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.