Reserpin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Reserpin

Formel
C₃₃H₄₀N₂O₉

Molekulargewicht, Molekülmasse
608,688 (g/mol)

CAS-Nummer
50-55-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-047-9

InChI Key
QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N

Systematischer Name
Methyl-(1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylat

Englische Bezeichnung
Reserpine
Methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Reserpin:

C₃₃H₄₀N₂O₉

M_r = 608,688 g/mol

Methyl-(1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylat
SMILES: CO[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2CN3CCC4=C([C@H]3C[C@@H]2[C@@H]1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Reserpin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reserpin ist in reinem Zustand ein weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver oder kleine farblose Kristalle, die unter Lichteinfluss langsam dunkler werden.

Löslichkeit:
- Nahezu unlöslich in Wasser

Schmelzpunkt
264–265 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-052b-0944108000-d2416a07c507dd693e2b
splash10-052b-0309207000-031a436ab01337d93c4f
splash10-006t-0900000000-5477b7b679c57317b79d
splash10-0002-0108920000-d8cec36e08efb0c1e16e
splash10-0a4i-0000009000-2bafaa3238dfda9f4989

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HkI99YVTXDQ

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014351

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Reserpin - C₃₃H₄₀N₂O₉ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff33 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 396,363 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,42735 %
¹³C: 0,69025 %
¹⁴C: Spuren
65,1176 %H
Wasserstoff40 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 40,32 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00066 %
³H: Spuren
¹H: 6,62342 %
6,6241 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,58489 %
¹⁵N: 0,01747 %
4,6024 %O
Sauerstoff9 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 143,991 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00907 %
¹⁸O: 0,04849 %
¹⁶O: 23,59848 %
23,6560 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 608,688 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,643 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 608,2733808675 Da - bezogen auf ¹²C₃₃¹H₄₀¹⁴N₂¹⁶O₉.

Wirkstoff Reserpin

ATC-Code:
C02AA02
N05AX15

Antihypertensivum aus der Gruppe der zentral wirkenden antiadrenergen Mittel und der Rauwolfia-Alkaloide. Antipsychotikum.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00206 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C803 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Ratte, oral): 420 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.044.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5770ChemSpider:ID 5566Kegg Datenbank:ID D00197UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8B1QWR724AEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7021237Andere CAS-Nummern:1407-38-1; 141099-49-2; 8048-25-7; 873409-80-4; 909883-12-1; 911481-85-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Reserpin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.