Retinol

Retinol - auch Vitamin A1 genannt, ist eine organisch-chemische Verbindung und ein essentielles, fettlösliches Vitamin aus der Familie der Vitamine A, die in vielen Lebensmitteln vorkommen. Retinol wurde 1909 entdeckt, 1931 erstmals isoliert und erstmals 1947 synthetisch hergestellt. Die Substanz steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation WHO.

Es existieren auf Grund entweder einer trans- oder einer cis - Konfiguration der vier der fünf in der Polyenkette gefundenen C=C-Doppelbindungen verschiedene geometrische Isomere; die cis-Isomere sind weniger stabil und können sich leicht in die all- trans-Konfiguration umwandeln. Dennoch kommen einige cis-Isomere natürlich vor und erfüllen essentielle Funktionen; beispielsweise ist das 11-cis-Retinal-Isomer das Chromophor von Rhodopsin, dem Photorezeptor-Molekül der Wirbeltiere.

Der Weltmarkt für synthetisches Retinol ist hauptsächlich für Tierfutter bestimmt; 13 % der industriellen Produktion werden für Lebensmittel, verschreibungspflichtige Medikamenten und Nahrungsergänzungsmitteln benötigt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Retinol

Formel
C₂₀H₃₀O

Molekulargewicht, Molekülmasse
286,459 (g/mol)

CAS-Nummer
68-26-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-683-7

InChI Key
FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Systematischer Name
(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Axerophthol; Vitamin A₁; Vitamin A; all-trans-Retinol

INCI-Bezeichnung
RETINOL

Englische Bezeichnung
Retinol
(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Retinol:

C₂₀H₃₀O

M_r = 286,459 g/mol

(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
SMILES: CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/CO)/C)/C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Retinol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Retinol als orange Feststoff oder als gelbe Kristalle vor. Die Substanz ist empfindlich gegenüber Luftoxidation; Öllösungen hingegen ziemlich stabil. UV-Licht inaktiviert das Vitamin A.

Löslichkeit:
+ Löslich in unpolren Lösungsmitteln und fetten Ölen.
- Unlöslich in Wasser und Glycerin.
- Verteilungskoeffizient logP = 5,68.

Schmelzpunkt
63,5 °C

Siedepunkt
137-138 °C

Dichte
1,1 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00r6-9410000000-6cffe03c68abf13ffb9a
splash10-05mo-9700000000-e627db30469c74bb037f
splash10-05gj-3900000000-a63c286f931608f650a3
splash10-000i-0090000000-914d420a6c1d29af9250

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5blayUvpYuW

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000305

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Retinol - C₂₀H₃₀O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 82,96952 %
¹³C: 0,8889 %
¹⁴C: Spuren
83,8584 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00106 %
³H: Spuren
¹H: 10,55543 %
10,5565 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00214 %
¹⁸O: 0,01145 %
¹⁶O: 5,57152 %
5,5851 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 286,459 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,491 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 286,229665585 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₃₀¹⁶O.

Wirkstoff Retinol

ATC-Code:
A11CA01
A11CB02
A11JA01
D10AD02
D10AD52
R01AX02
S01XA02
S01XA52
S01XC25

Vitamin A ist ein fettlösliches Vitamin, das für die Gesundheit notwendig ist und dessen Mangel Seh-, Haut-, Knochen- und Immunitätsstörungen verursachen kann. Die empfohlene Tagesdosis für Vitamin A beträgt 300 bis 700 μg für Kinder und ca. 700 bis 900 μg für Erwachsene, Mengen, die durch eine normale Ernährung bereitgestellt werden können. Höhere Dosen von Vitamin A können toxisch sein und zu einer Konstellation von Anzeichen und Symptomen wie Leberschäden, Gelbsucht, Vergrößerung von Leber und Milz, portaler Hypertonie und Zirrhose führen. Vitamin A als medizinischer Wirkstoff ist zur Vorbeugung oder Behandlung von Erkrankungen aufgrund von Vitamin-A-Mangelzuständen indiziert.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00162 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C68302 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: RETINOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautkonditionierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 37479.

Nahrungsergänzungsmittel

Als Nahrungsergänzungsmittel wird Retinol zur Behandlung und Vorbeugung von Vitamin-A-Mangel eingesetzt, insbesondere wenn dieser zu Xerophthalmie führt.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 2000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.621.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 445354ChemSpider:ID 393012UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier G2SH0XKK91EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3023556Andere CAS-Nummern:11103-57-4; 13123-33-6; 17104-91-5; 5979-23-7; 1341-18-0; 1406-67-3; 53637-36-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Retinol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003831417.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Retinol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.