SM-102 ist die Kurzbezeichnung für eine organische Verbindung aus der Gruppe der Aminolipide mit dem chemischen Namen Heptadecan-9-yl-8-{(2-hydroxyethyl)[6-oxo-6-(undecyloxy)hexyl]amino}octanoat.
Bezeichnungen und Identifikatoren
SM-102
C44H87NO5
710,182 (g/mol)
2089251-47-6
BGNVBNJYBVCBJH-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
9-Heptadecanyl-8-{(2-hydroxyethyl)[6-oxo-6-(undecyloxy)hexyl]amino}octanoat
Englische Bezeichnung
SM-102
Handelsnamen; Präparate
Lipid H
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung SM-102:
C44H87NO5
Mr = 710,182 g/mol
9-Heptadecanyl-8-{(2-hydroxyethyl)[6-oxo-6-(undecyloxy)hexyl]amino}octanoat
SMILES: CCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCN(CCO)CCCCCCCC(=O)OC(CCCCCCCC)CCCCCCCC
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: SM-102. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
+ Sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln.
- Unlöslich in Wasser.
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung SM-102 - C44H87NO5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 528,484 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 73,62649 %
13C: 0,7888 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 87,696 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00123 %
3H: Spuren
1H: 12,34715 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 1,96483 %
15N: 0,00748 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 11,23664 %
17O: 0,00432 %
18O: 0,02309 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 710,182 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,408 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 709,6584249054 Da - bezogen auf 12C441H8714N16O5.
Verwendung
SM-102 wird in Kombination mit anderen Lipiden zur Bildung von Lipid-Nanopartikeln verwendet, die in einigen modernen RNA-Impfstoffen in der Funktion als Transfektionsreagenzien dafür verantwortlich sind, das DNA oder RNA aus dem Impfstoff (z. B. Elasomeran in die Zellen einzuschleust werden.
Derartige Lipid-Nanopartikel sind eine Erweiterung früherer RNA-Transfektionsmethoden wie kationische Liposomen und werden benötigt, um die empfindlichen mRNA-Moleküle zu schützen und sie in Zellen zu transportieren, ohne dass das Immunsystem sie vorher zerstört. Die Nanopartikel dringen in die Zellen ein, indem sie eine rezeptorvermittelte Endozytose auslösen.
Ionisierbare Lipide wie SM-102 halten bei physiologischem pH-Wert eine neutrale Ladung, sind jedoch innerhalb des Nanopartikels positiv geladen (die Amingruppe wird protoniert, um ein Ammonium-Kation zu bilden); Dadurch können sie an das negativ geladene Rückgrat der mRNA anbinden. Der Rest des Nanopartikels besteht aus PEGylierten Lipiden, die zur Stabilisierung des Partikels beitragen, und Phospholipiden und Cholesterinmolekülen, die zur Struktur des Partikels beitragen.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von SM-102 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: SM-102.
Letzte Änderung am 27.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/SM-102.php
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