Sandaracopimarsäure

Sandaracopimarsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der tricyclischen Diterpenoide. Als Naturstoff tritt die Substanz als Harzsäure vom Pimaran-Typ in verschiedenen Baumharzen (Sandarakbaum, Berberthuja, Tetraclinis articulata syn. Callitris quadrivalvis und anderen Schmuckzypressen der Gattung Callitris) und daraus gewonnenen Erzeugnissen auf. Chemisch handelt es sich um ein Isomer der Pimarsäure; funktionelle Gruppen sind die Säurefunktion (-COOH) und eine Vinyl-Gruppe.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sandaracopimarsäure

Formel
C₂₀H₃₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
302,458 (g/mol)

CAS-Nummer
471-74-9

InChI Key
MHVJRKBZMUDEEV-KRFUXDQASA-N

Systematischer Name
(1R,4aR,4bS,7R,10aR)-7-Ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-1-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Sandaracopimarsäure; (13α)-Pimara-8(14),15-dien-18-säure; Cryptopimarsäure; Isodextropimarsäure; Kryptopimarsäure

Englische Bezeichnung
Sandaracopimaric acid
Cryptopimaric acid
(1R,4aR,4bS,7R,10aR)-7-Ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sandaracopimarsäure:

C₂₀H₃₀O₂

M_r = 302,458 g/mol

(1R,4aR,4bS,7R,10aR)-7-Ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-1-carbonsäure
SMILES: C[C@@]1(CC[C@H]2C(=C1)CC[C@@H]3[C@@]2(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)C)C=C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sandaracopimarsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reine Sandaracopimarsäure liegt als weißer Feststoff vor.

Schmelzpunkt
169 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2DN47gN5vCs

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sandaracopimarsäure - C₂₀H₃₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,58072 %
¹³C: 0,84188 %
¹⁴C: Spuren
79,4226 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,001 %
³H: Spuren
¹H: 9,99708 %
9,9981 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00406 %
¹⁸O: 0,02169 %
¹⁶O: 10,55361 %
10,5793 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 302,458 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,306 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 302,224580204 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₃₀¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 221580ChemSpider:ID 192262ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier P4BJH0IA3ZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80893311

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sandaracopimarsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.