Spironolacton

Spironolacton ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der 17-Spironolacton-Kortikosteroide - im Detail ein ein 17α-Pregn-4-en-21,17-Carbolacton, das durch eine Oxogruppe an Position 3 und eine α-Acetylsulfanylgruppe an Position 7 substituiert ist. Darüber hinaus zählt die Substanz zu den Steroidlactonen, Oxaspiroverbindungen, Thioestern und ist ein 3-Oxo-Delta(4)-Steroid.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Spironolacton

Formel
C₂₄H₃₂O₄S

Molekulargewicht, Molekülmasse
416,576 (g/mol)

CAS-Nummer
52-01-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-133-6

InChI Key
LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N

Systematischer Name
S-[(7R,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,5´-dioxospiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17,2´-oxolan]-7-yl]ethanthioat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Aldacton; Spirolacton

INCI-Bezeichnung
SPIRONOLACTONE

Englische Bezeichnung
Spironolactone
Aldactone; Spirolactone
S-[(7R,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,5´-dioxospiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2´-oxolane]-7-yl] ethanethioate

Handelsnamen; Präparate
Verospiron; Aldacton A; Aquareduct; Duraspiron; Flumach; Frumikal; Jenaspiron; Novo Spiroton; Spiractin; Spirobeta; Verospiron; Spirospare, Spirono Isis u. a.

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Spironolacton:

C₂₄H₃₂O₄S

M_r = 416,576 g/mol

S-[(7R,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,5´-dioxospiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17,2´-oxolan]-7-yl]ethanthioat
SMILES: CC(=O)S[C@@H]1CC2=CC(=O)CC[C@@]2([C@@H]3[C@@H]1[C@@H]4CC[C@]5([C@]4(CC3)C)CCC(=O)O5)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Spironolacton. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Spironolacton als weißer, pulverförmiger, leist mercaptanartig riechender, kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.
- Praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,78.

Schmelzpunkt
134,5 °C

Spezifische Drehung [α]
[α]_D = -33,5 ° in Chloroform

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0000900000-5e2e1944e45fcef225d1
splash10-014i-0000900000-406c100eed5b6cdc3286

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
ECaw2m3tf0e

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014565

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Spironolacton - C₂₄H₃₂O₄S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,46491 %
¹³C: 0,7335 %
¹⁴C: Spuren
69,1984 %H
Wasserstoff32 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 32,256 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00077 %
³H: Spuren
¹H: 7,74235 %
7,7431 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00589 %
¹⁸O: 0,03149 %
¹⁶O: 15,32505 %
15,3624 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 7,30773 %
³³S: 0,05872 %
³⁴S: 0,33593 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00123 %
7,6961 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 416,576 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,401 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 416,2021306804 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₃₂¹⁶O₄³²S.

Wirkstoff Spironolacton

Internationaler Freiname (INN): Spironolacton. Lateinische Bezeichnung: Spironolactonum.

ATC-Code:
C03DA01

Der Wirkstoff ist ein synthetisches 17-Spironolacton-Kortikosteroid mit kaliumsparenden diuretischen, blutdrucksenkenden und antiandrogenen Wirkungen. Spironolacton hemmt kompetitiv die Aktivität des Nebennierenrindenhormons Aldosteron in den distalen Nierentubuli, im Myokard und in den Gefäßen. Dieses Mittel kann die pathophysiologischen Wirkungen von Aldosteron hemmen, das von verschiedenen Arten von malignen und gutartigen Tumoren im Überschuss produziert wird.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00421 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C840 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: SPIRONOLACTONE

Die Substanz ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 87102.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P201 P308+313

LD50 (Ratte, oral): > 10000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.122.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5833ChemSpider:ID 5628Kegg Datenbank:ID D00443UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 27O7W4T232EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6034186Andere CAS-Nummern:496916-40-6; 1050678-93-7; 1436392-20-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Spironolacton als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003861599.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Spironolacton als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.