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Sucralose-6-acetat

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Sucralose-6-acetat ist eine fettlösliche organisch-chemische Verbindung, die als Verunreinigung in dem Zuckeraustauschstoff Sucralose in geringen Mengen als Verunreinigung auftritt und zudem daraus im Organismus biosynthetisiert wird. Eine neuere Studie [1] ergab, dass die Chemikalie die DNA schädigt und damit genotoxisch wirkt. Generell hat die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit einen Grenzwert für alle genotoxischen Substanzen von 0,15 Mikrogramm pro Person und Tag festgelegt; dieser könnte demnach beim Verzehr sucralosehaltiger Lebensmittel und Getränke überschritten werden.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sucralose-6-acetat
Formel
C14H21Cl3O9
Molekulargewicht, Molekülmasse
439,663 (g/mol)
CAS-Nummer
105066-21-5
InChI Key
FACOTAQCKSDLDE-YKEUTPDRSA-N

Systematischer Name
[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(Chlormethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-chlor-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]methylacetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
6-O-Acetylsucralose

Englische Bezeichnung
Sucralose 6-acetate
TGS-6-acetate; 6-O-Acetylsucralose
[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(Chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-chloro-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sucralose-6-acetat:

 

C14H21Cl3O9

Mr = 439,663 g/mol

[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(Chlormethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-chlor-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]methylacetat
SMILES: CC(=O)OC[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CCl)O)O)CCl)O)O)Cl

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sucralose-6-acetat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Sucralose-6-acetat als weißer bis schwach gelblicher, hygroskopischer Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Alkohol und heißem Wasser.
Schmelzpunkt
117 °C

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sucralose-6-acetat - C14H21Cl3O9 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
14 Ar = 12,011 u
ΣAr = 168,154 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 37,8407 %
13C: 0,40541 %
14C: Spuren
38,2461 %H
Wasserstoff
21 Ar = 1,008 u
ΣAr = 21,168 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00048 %
3H: Spuren
1H: 4,81412 %
4,8146 %Cl
Chlor
3 Ar = 35,45 u
ΣAr = 106,35 u
35Cl: 34,96885 u [75,80 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
 
35Cl: 18,33525 %
36Cl: Spuren
37Cl: 5,85373 %
24,1890 %O
Sauerstoff
9 Ar = 15,999 u
ΣAr = 143,991 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,01256 %
18O: 0,06714 %
16O: 32,67073 %
32,7503 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 439,663 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,274 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 438,0251153472 Da - bezogen auf 12C141H2135Cl316O9.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10094747ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9TS2P304SK

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sucralose-6-acetat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[1] - Susan S. Schiffman, Elizabeth H. Scholl, Terrence S. Furey, H. Troy Nagle:
Toxicological and pharmacokinetic properties of sucralose-6-acetate and its parent sucralose: in vitro screening assays.
In: Journal of Toxicology and Environmental Health, Part B, (2023), DOI 10.1080/10937404.2023.2213903.

 


Letzte Änderung am 01.06.2023.


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