Sucralose ist eine synthetisch hergestellte organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach chlorierten Disaccharide, die hauptsächlich als Süßungsmittel (Zuckerersatz; häufig auch in Kombination mir anderen Süßstoffen) Verwendung findet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Sucralose
C12H19Cl3O8
397,626 (g/mol)
56038-13-2
259-952-2
BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N
Systematischer Name
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(Chlormethyl)-3,4-dihydroxyoxolan- 2-yl]oxy}-5-chlor-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4-diol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Trichlorsucrose; 1′,4,6′-Trichlorgalactosucrose; 4,1′,6′-Trichlor-4,1′,6′-tridesoxygalactosucrose
Abkürzung
TGS
INCI-Bezeichnung
Sucralose
Englische Bezeichnung
Sucralose
Trichlorosucrose
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(Chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
Handelsnamen; Präparate
Aspasvit; Splenda; Acucar Light; Sucrazit; Candys 2007
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sucralose:
C12H19Cl3O8
Mr = 397,626 g/mol
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(Chlormethyl)-3,4-dihydroxyoxolan- 2-yl]oxy}-5-chlor-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4-diol
SMILES: C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CCl)O)O)CCl)O)O)Cl)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sucralose. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt Sucralose als weißes bis cremefarbenes, praktisch geruchloses, kristallines (orthorhombisch, Nadeln) Pulver vor, das intensiv süß schmeckt. Handelsübliche Formen sind wäßrige Lösungen, da die feste Sucralose nicht vollständig stabil ist und unter Verfärbung langsam HCl freisetzt.
+ Löslich in Wasser (283 g/L bei 20 °C), Ethanol (90 g/L), Methanol.
- Sehr schwer löslich in Ethylacetat.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,51 bei 20 °C.
125 °C
1,62 g cm-3 bei 20 °C
0 Pa bei 25 °C
+68,3 ° bei 25 °C (c = 1,1 in Ethanol )
Spektroskopische Daten:
splash10-0002-0019000000-17ccd8257d8a882d26b5
splash10-0a4i-0009000000-d9462352128673246a47
splash10-0002-1139000000-2d9212bdf170a7e57749
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sucralose - C12H19Cl3O8 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 35,8639 %
13C: 0,38423 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 19,152 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00048 %
3H: Spuren
1H: 4,8161 %
Chlor
ΣAr = 106,35 u
35Cl: 34,96885 u [75,80 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
35Cl: 20,27365 %
36Cl: Spuren
37Cl: 6,47259 %
Sauerstoff
ΣAr = 127,992 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01234 %
18O: 0,06599 %
16O: 32,11082 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 397,626 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,515 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 396,0145506638 Da - bezogen auf 12C121H1935Cl316O8.
Verwendung in Lebensmitteln
E-Nummer: E955
Zuckeräquivalenzwert relativ zu Saccharose = 600.
Die Verwendung von Sucralose in der Funktion als Zuckeraustauschstoff gilt gemeinhin als sicher. Eine abschließende Bewertung zu möglichen gesundheitlichen Risiken liegt allerdings noch nicht vor. So geht das Bundesinstitut für Risikobewertung davon aus, das die Substanz bei Temperaturen über 120 °C dechloriert wird; d. h. es entstehen chlorierte organische Verbindungen mit gesundheitsschädlichem Potenzial - wie zum Beispiel polychlorierte Dibenzo-p-dioxine (PCDD), Dibenzofurane (PCDF) oder Chlorpropanole. Sucralose-haltige Produkte sollten daher nicht auf über 120 °C erwärmt werden - weder bei der Herstellung, noch beim Kochen, Braten oder Backen in der Küche [1].
Eine neuere Studie [2] geht zudem davon aus, das in der Sucralose enthaltene Verunreinigungen bzw. Stoffwechselprodukte, die im Körper entstehen, Anlass zu Gesundheits- und Sicherheitsbedenken geben. Insbesondere wird hier das genotoxische Sucralose-6-acetat genannt: Ein Stoffwechselprodukt der Sucralose, das DNA-Brüche induzieren kann.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Sucralose
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 59924.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Sucralose als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004654665.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sucralose als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Sucralose.
[1] - BfR:
Süßstoff Sucralose: Beim Erhitzen von Lebensmitteln können gesundheitsschädliche Verbindungen entstehen.
In: Stellungnahme Nr. 012/2019 des BfR, (2019), DOI 10.17590/20190409-134500.
[2] - Susan S. Schiffman, Elizabeth H. Scholl, Terrence S. Furey, H. Troy Nagle:
Toxicological and pharmacokinetic properties of sucralose-6-acetate and its parent sucralose: in vitro screening assays.
In: Journal of Toxicology and Environmental Health, Part B, (2023), DOI 10.1080/10937404.2023.2213903.
Letzte Änderung am 30.06.2023.
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