Tadalafil

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tadalafil

Formel
C₂₂H₁₉N₃O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
389,411 (g/mol)

CAS-Nummer
171596-29-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
687-782-2

InChI Key
WOXKDUGGOYFFRN-IIBYNOLFSA-N

Systematischer Name
(2R,8R)-2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-methyl-3,6,17-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraen-4,7-dion

Englische Bezeichnung
Tadalafil
(2R,8R)-2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-methyl-3,6,17-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-4,7-dione

Handelsnamen; Präparate
Cialis; Tadanafil; Cidala; Adcirca

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tadalafil:

C₂₂H₁₉N₃O₄

M_r = 389,411 g/mol

(2R,8R)-2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-methyl-3,6,17-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraen-4,7-dion
SMILES: CN1CC(=O)N2[C@@H](C1=O)CC3=C([C@H]2C4=CC5=C(C=C4)OCO5)NC6=CC=CC=C36

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tadalafil. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 2,89.

Schmelzpunkt
301 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 0,85

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-02t9-2890000000-0be3708ad44a8a467cc5
splash10-03di-0090000000-c52485d22b5893fc60a2
splash10-014r-0491000000-245692fd8ed508ed3580
splash10-03e9-0090000000-1b8194c28503c1a09656
splash10-014r-0591000000-883be61d6010f2715934

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WOXKDUGGOYFFRN-IIBYNOLFSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
L23F2ipq7Zk

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014958

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tadalafil - C₂₂H₁₉N₃O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,13756 %
¹³C: 0,71928 %
¹⁴C: Spuren
67,8568 %H
Wasserstoff19 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 19,152 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00049 %
³H: Spuren
¹H: 4,91771 %
4,9182 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,74996 %
¹⁵N: 0,04095 %
10,7909 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0063 %
¹⁸O: 0,03369 %
¹⁶O: 16,39412 %
16,4341 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 389,411 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,568 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 389,13755610055 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₁₉¹⁴N₃¹⁶O₄.

Wirkstoff Tadalafil

ATC-Code:
G04BE08
G04CA54

Tadalafil ist ein medizinischer Wirkstoff aus der Klasse der Urologika zur Behandlung einer erektilen Dysfunktion sowie ein Antihypertensivum zur Behandlung der pulmonalen arteriellen Hypertonie.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00820 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C47743 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): 2000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.214.024.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 110635ChemSpider:ID 99301Kegg Datenbank:ID D02008UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 742SXX0ICTEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9046786

Hersteller und Bezugsquellen

Tadalafil als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003993855.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tadalafil als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.