Tetrabenazin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tetrabenazin

Formel
C₁₉H₂₇NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
317,429 (g/mol)

CAS-Nummer
58-46-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-383-6

InChI Key
MKJIEFSOBYUXJB-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
9,10-Dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Tetrabenazinum

Englische Bezeichnung
Tetrabenazine
9,10-Dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one

Handelsnamen; Präparate
Nitoman; Rubigen; Xenazine; Revocon; Ro-1-9569

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tetrabenazin:

C₁₉H₂₇NO₃

M_r = 317,429 g/mol

9,10-Dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-on
SMILES: CC(C)CC1CN2CCC3=CC(=C(C=C3C2CC1=O)OC)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tetrabenazin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Weißer, kristalliner, lichtempfindlicher Feststoff. Liegt als Isomerengemisch vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.
- Sehr schwer löslich in Wasser, besser in heißem Wasser; ; unlöslich in Aceton.

Schmelzpunkt
126 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 6,51

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Ip47ZPlTufa

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015592

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tetrabenazin - C₁₉H₂₇NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,13086 %
¹³C: 0,76207 %
¹⁴C: Spuren
71,8929 %H
Wasserstoff27 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 27,216 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00086 %
³H: Spuren
¹H: 8,57303 %
8,5739 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,39589 %
¹⁵N: 0,01675 %
4,4126 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0058 %
¹⁸O: 0,031 %
¹⁶O: 15,0838 %
15,1205 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 317,429 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,15 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 317,19909373065 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₂₇¹⁴N¹⁶O₃.

Wirkstoff Tetrabenazin

ATC-Code:
N07XX06

Tetrabenazin wird zur Behandlung - jedoch nicht als Heilmittel - bei hyperkinetischen Störungen (Chorea, Tourette-Syndrom und andere Tic-Störungen, Tardive Dyskinesie, Hemiballismus) sowie als als Antipsychotikum bei der Behandlung von Schizophrenie eingesetzt. Hierbei wird die Substanz als Inhibitor des vesikulären Monoamintransporters VMAT2.

Eine Variante ist das Deutetrabenazin.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB04844 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C81095 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.348.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6018ChemSpider:ID 5796Kegg Datenbank:ID D08575UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier BRN 0040090EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID501127442

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tetrabenazin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.