Tetramethrin

Tetramethrin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tetramethrin

Formel
C₁₉H₂₅NO₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
331,412 (g/mol)

CAS-Nummer
7696-12-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
231-711-6

InChI Key
CXBMCYHAMVGWJQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(1,3-Dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropan-1-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phthalthrin; Neo-Pynamin; Bioneopynamin

INCI-Bezeichnung
TETRAMETHRIN

Englische Bezeichnung
Tetramethrin
Neopinamine
(1,3-Dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate

Handelsnamen; Präparate
Insectol; Neopynamin forte; Py-Kill

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tetramethrin:

C₁₉H₂₅NO₄

M_r = 331,412 g/mol

(1,3-Dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropan-1-carboxylat
SMILES: CC(=CC1C(C1(C)C)C(=O)OCN2C(=O)C3=C(C2=O)CCCC3)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tetramethrin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Tetramethrin ist in reinem Zustand ein farbloser, meist pulverförmiger Feststoff mit schwachem Geruch nach Pyrethrum.

Löslichkeit:
+ Löslich in n-Hexan.
- Unlöslich in Wasser (0,00183 g/L bei 20 °C); sehr schwer löslich in Aceton, Ethanol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,73.

Schmelzpunkt
68–70 °C

Siedepunkt
455 °C

Dichte
1,108 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
10 Pa bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,5175 bei 21,5 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Cs6OJXMCWg3

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tetramethrin - C₁₉H₂₅NO₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,12969 %
¹³C: 0,72991 %
¹⁴C: Spuren
68,8596 %H
Wasserstoff25 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 25,2 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00076 %
³H: Spuren
¹H: 7,60307 %
7,6038 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,21042 %
¹⁵N: 0,01604 %
4,2265 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00741 %
¹⁸O: 0,03959 %
¹⁶O: 19,26318 %
19,3101 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 331,412 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,017 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 331,17835828525 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₂₅¹⁴N¹⁶O₄.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: TETRAMETHRIN

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 60243.

Pestizid

Tetramethrin ist ein starkes synthetisches, auf das Nervensystem des Insekts wirkendes Insektizid aus der Familie der Pyrethroide. Der insektizide Wirkstoff hat eine Halbwertszeit von 12,5 bis 14 Tagen im Boden und 13 bis 25 Tagen im Wasser.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 793.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H371
Kann die Organe schädigen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 4640 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.028.829.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0334 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2588.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 83975ChemSpider:ID 75773Kegg Datenbank:ID D07368UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Z72930Q46KEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6032649NCI Thesaurus:C80607 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:28643-67-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tetramethrin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.